萘-2-基甲基乙酸酯 | 35480-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2-基甲基乙酸酯
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl acetate
• CAS: 35480-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HKBNQGIZBGLLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.5 °C
• 沸点：
  153-155 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2-基甲基乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过一系列的甲酰化和B（C6F5）3催化还原反应对2°苄醇进行化学选择性脱氧

  摘要：

  一系列的甲酰化反应和B（C 6 F 5）3催化的Et 3 SiH还原生成的甲酸使得在存在伯（1°）苄基和叔（3°）的情况下仲（2°）苄基的化学选择性脱氧成为可能）非苄醇。这两个步骤都是化学选择性的，其中甲酰化相对于3°有利于1°和2°，而还原相对于1°有利于2°（Ar ＝芳基，Alk ＝烷基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100148
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 氯 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 萘-2-基甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Derivatives of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a014

文献信息

• Cross-coupling of benzylic acetates with arylboronic acids: one-pot transformation of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi

  DOI：10.1039/b513372f

  日期：——

  Benzylic acetates reacted with arylboronic acids in the presence of a DPEphos–[Pd(η3-C3H5)Cl]2 catalyst when tert-amyl alcohol was used as a solvent, and the catalytic cross-couplings produced diarylmethanes in high yields (up to 94% isolated yield).

  在DPEphos-[Pd(η3-C3H5)Cl]2催化剂存在下，以叔戊醇为溶剂时，苄基乙酸酯与芳基硼酸进行反应，催化交叉偶联得到高产率的二芳基甲烷（最高达94%的分离产率）。
• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Visible‐Light‐Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO ₂ Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst
  作者：Yushu Jin、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/cssc.202102095

  日期：2022.2.8

  Double trouble: A highly efficient visible-light-enabled carboxylation of benzyl alcohol derivatives using CO2 is achieved with a Pd/Ir dual catalyst. A variety of benzyl carboxylic acids and esters can be prepared from the corresponding benzyl alcohol derivatives with high efficiency. By changing the Pd catalyst, switchable site-selective carboxylation between benzylic C−O and aryl C−Cl moieties is

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。
• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展