1-p-toluenesulfonyl-3-(4-chlorobutyryl)-5-cyanoindole | 1398358-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-toluenesulfonyl-3-(4-chlorobutyryl)-5-cyanoindole
• 英文别名: 3-(4-Chlorobutanoyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile；3-(4-chlorobutanoyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile
• CAS: 1398358-62-7
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 400.886
• InChiKey: CJQCGKWZPPSQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-3-(4-chlorobutyryl)-5-cyanoindole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VILAZODONE AND ITS NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VILAZODONE, ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE VILAZODONE

  摘要：

  这项发明涉及制备维拉唑酮和用于维拉唑酮合成的新型中间体的方法。

  公开号：

  WO2016142952A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-p-toluenesulfonyl-3-(4-chlorobutyryl)-5-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  含苯硫醚结构的化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式(I)结构的含苯硫醚结构的化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途。本发明的含苯硫醚结构的化合物或其药学上可接受的盐的可以用于制备抗抑郁药物。

  公开号：

  CN111518012A

文献信息

• 含吲哚结构的化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111533738A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了具有通式(I)结构的含吲哚结构的化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途。本发明的含吲哚结构的化合物或其药学上可接受的盐的可以用于制备抗抑郁药物中。
• 一种取代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105367475A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于医药技术领域，公开了一种制备3-取代吲哚类化合物的方法。以式(2)化合物为起始原料，在无水四氯化钛催化下，与4-氯丁酰氯进行付克反应；得到式(3)化合物在有机溶剂和缚酸剂存在下，与对甲苯磺酰氯反应得到目标化合物。本发明的方法克服了现有合成方法的缺陷，含量较高，纯度达到99％以上，适合工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VILAZODONE, NOVEL INTERMEDIATES THEREOF AND NOVEL CRYSTALLINE FORM THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VILAZODONE, DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI ET D'UNE NOUVELLE FORME CRISTALLINE DE CELLE-CI
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2016170542A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to process for preparation of Vilazodone and novel intermediates for synthesis of Vilazodone. The invention also relates to novel crystalline form of Vilazodone hydrochloride and process for preparation thereof.

  本发明涉及一种制备维拉唑酮和用于维拉唑酮合成的新中间体的过程。本发明还涉及维拉唑酮盐酸盐的新结晶形式及其制备过程。
• CRYSTALLINE FORMS OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND VILAZODONE FREE BASE
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150126525A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are crystalline and amorphous vilazodone hydrochloride. Further provided are amorphous solid dispersions of vilazodone hydrochloride with pharmaceutically acceptable carries. Also provided is a process for the preparation of form I of vilazodone free base.

  提供的是晶态和非晶态的vilazodone hydrochloride。进一步提供了vilazodone hydrochloride与医药可接受载体的非晶态固体分散物。还提供了一种制备vilazodone free base的I型的方法。
• Development of a Robust and Scalable Process for the Large-Scale Preparation of Vilazodone
  作者：Zihong Zhou、Yahui Feng、Yongbo Xu、Shuming Wu、Jingping Kou、Yanqing Hu、Meng Zhang、Weijian Ling、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00206

  日期：2022.10.21

  functionality transformations, this process successfully prevented the tosyl group from encountering any alkoxides, which would inevitably lead to the generation of alkyl tosylate and indole N-alkylated vilazodone byproducts. In addition, this manufacturing process has also been demonstrated on a kilogram scale, delivering 1.05 kg of vilazodone hydrochloride with an overall yield of 71% (calculated from ethyl

  开发了一种稳健且可扩展的维拉佐酮合成方法，以避免在酒精条件下形成源自 N-去甲苯基化反应的杂质。在我们的研究中，这些杂质，潜在的基因毒性甲苯磺酸烷基酯和不合格的吲哚 N-烷基化维拉佐酮，被确定为从未报告过的工艺杂质。通过调整官能团的转变，该过程成功地防止了甲苯磺酰基遇到任何醇盐，这将不可避免地导致甲苯磺酸烷基酯和吲哚N-烷基化维拉佐酮副产物的产生。此外，该制造工艺也已在千克规模上进行了演示，可生产 1.05 千克盐酸维拉佐酮，总产率为 71%（以 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐计算）7·盐酸）。产品HPLC检测纯度>99.5%，任何单一杂质<0.1% HPLC面积百分比。未检测到吲哚 N-烷基化维拉佐酮，产率比之前的 Friedel-Crafts 酰化途径高 10%。