4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoic acid | 1135217-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(Trifluoromethyl)pyridin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 1135217-16-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: XXXUVMJRWJOCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoic acid 、 对乙酰氨基酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到4-acetamidophenyl 4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛酯作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。

  DOI：

  10.1021/jm901891p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛酯作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。

  DOI：

  10.1021/jm901891p

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Paracetamol Esters As Novel Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Valentina Onnis、Cenzo Congiu、Emmelie Björklund、Franziska Hempel、Emma Söderström、Christopher J. Fowler

  DOI：10.1021/jm901891p

  日期：2010.3.11

  able to inhibit the FAAH activity in rat basophilic leukemia cells as assessed by measuring either the hydrolysis of anandamide, the FAAH-dependent cellular accumulation of anandamide, or the FAAH-dependent recycling of tritium to the cell membranes. The compound also inhibited the activity of monoacylglycerol lipase (MGL), the enzyme responsible for the hydrolysis of the endogenous cannabinoid receptor

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。