tributyl [(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)vinyl]-stannane | 791131-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: tributyl [(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)vinyl]-stannane
• 英文别名: tributyl-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]stannane
• CAS: 791131-03-8
• 化学式: C₂₃H₄₄Sn
• 分子量: 439.312
• InChiKey: XLEUXSCDMFTVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-diiodo-6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene 、 tributyl [(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)vinyl]-stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 tributyl [(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)vinyl]-stannane
  参考文献：
  名称：

  克内酯酸的克级立体选择性合成

  摘要：

  独脚金内酯（SL）是一组植物根际分泌的植物激素。它们起着调节植物发育重要阶段的信号作用。卡拉碳酸 (CLA) 是一种非经典 SL，也是其他 SL 生物合成的重要中间体。在本文中，我们报道了 CLA 及其对映体的克级合成。为了获得对映体纯 CLA，我们通过使用 ( R )-/( S )-苯乙胺进行化学拆分来分离 C11-对映体中间体。我们的合成采用廉价的起始原料、温和的反应条件和手性拆分，从而能够合成克级的 CLA。我们的研究为未来化学酶法合成 SL 奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133657

文献信息

• Synthetic Access to Noncanonical Strigolactones: Syntheses of Carlactonic Acid and Methyl Carlactonoate
  作者：Michael C. Dieckmann、Pierre-Yves Dakas、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02465

  日期：2018.1.5

  structurally diverse A-ring moieties to the butenolide D-ring. We herein present an efficient synthetic access to enantiomerically pure noncanonical strigolactones by a Stille cross-coupling approach to forge the central diene moiety and demonstrate this strategy by syntheses of natural products methyl carlactonoate and carlactonic acid. Furthermore, a synthetic access to deuterium-labeled analogues of

  雌激素内酯是调节植物发育必不可少的阶段的植物激素。它们的低自然丰度加上低的化学稳定性显着阻碍了对其生物学活性的详细研究。非规范的内酯内酯缺乏标准型内酯内酯通常存在的稠合三环ABC环系统，但具有将结构上不同的A环部分连接至丁烯酸内酯D环的开链单元。我们在这里提出了一种通过斯蒂勒（Stille）交叉偶联方法来伪造中心二烯部分的对映体纯的非规范硬脂酸内酯的有效合成途径，并通过合成天然产物卡拉通酸甲酯和卡拉通酸证明了该策略。此外，已经开发出合成获得这些天然产物的氘标记的类似物的途径。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Heliolactone
  作者：Masahiko Yoshimura、Raymonde Fonné‐Pfister、Claudio Screpanti、Katrin Hermann、Stefano Rendine、Michael Dieckmann、Pierre Quinodoz、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.201900211

  日期：2019.11

  the rhizosphere as well as in planta. However, its biological activity is yet to be evaluated, due to its relative chemical instability and its low natural abundance. Herein, we describe the gram‐scale synthesis of heliolactone and its derivatives by using Stille cross‐coupling as the key bond‐forming reaction, and we disclose some of their biological activities (soil stability, binding ability to strigolactone

  硬皮内酯是植物激素，可影响植物生长和发育的各个方面，并可能在现代农业中应用。最近，已从向日葵的根分泌物中分离出作为非规范类型的strigolactone的硫内酯，它可能参与根际和植物中的信号传导。然而，由于其相对的化学不稳定性和低的自然丰度，其生物学活性尚待评估。本文中，我们以Stille交叉偶合为主要的键形成反应，描述了巯基内酯及其衍生物的克级合成，并揭示了它们的一些生物学活性（土壤稳定性，与草酸内酯受体的结合能力，玉米萌发，向日葵发芽，与其他规范和非规范的strigolactones相比，Orobanche cumana萌发和叶片衰老）。
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。