(3S)-3-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-5-methylhexanoic acid | 1308334-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S)-3-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1308334-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: QSNYPRXHBQZYBM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retinal amine 、 (3S)-3-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-5-methylhexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptide Derivatives of Retinylamine Prevent Retinal Degeneration with Minimal Side Effects on Vision in Mice

  摘要：

  目前亟需安全有效的分子疗法来预防性治疗视网膜变性疾病。视网膜的视觉（视黄醇）循环对全反式视网膜（atRAL）的清除发生障碍，会导致atRAL及其缩合产物的积累，从而引发进行性视网膜营养不良。视黄醇胺（Ret-NH2）及其类似物可有效降低眼内atRAL的浓度，从而预防人类视网膜病变小鼠模型的视网膜变性。在此，我们用氨基酸和肽对 Ret-NH2 进行了化学修饰，以提高衍生物的稳定性和眼部生物利用度，并将其副作用降至最低。我们合成了 14 种 Ret-NH2 衍生物，并进行了体外和体内测试。与 Ret-NH2 或其他测试过的 Ret-NH2 氨基酸衍生物相比，含有甘氨酸和/或 L-缬氨酸的化合物通常具有更强的保护作用。Ret-NH2-L-valylglycine amide（RVG）在储存过程中表现出良好的稳定性；在小鼠眼睛中能有效吸收并长时间保留。RVG 很容易与 atRAL 形成希夫碱，并且不会抑制 RPE65 的酶活性。通过口服给药，这种视黄醇还能有效防止 Abca4-/-Rdh8-/- 小鼠因光引起的视网膜变性。值得注意的是，RVG 对 11-顺式视网膜的再生和视网膜功能的恢复影响极小。RVG有望成为一种有效、安全治疗人类视网膜变性疾病的先导疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00043
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 普瑞巴林 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3S)-3-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PREGABALIN IMMUNOASSAYS

  摘要：

  本发明涉及用于检测怀疑含有普鲁巴林样本的化合物和方法。本发明还描述了用于制备普鲁巴林共轭物的普鲁巴林衍生物。普鲁巴林免疫原载体共轭物可用作制备抗普鲁巴林抗体的免疫原。普鲁巴林可检测标记共轭物可用于普鲁巴林测定中的信号产生系统。

  公开号：

  US20160282370A1