2-(1-Phenylpropoxy)oxane | 321884-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenylpropoxy)oxane
• CAS: 321884-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NWOQNTXRQOBOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenylpropoxy)oxane 在 potassium permanganate 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  固态氯化硅 (─SiO2Cl) 的新应用：通过固态氯化硅 / KMnO4 系统将环状硫缩醛、TMS、TBDMS 和 THP 醚高效氧化成它们的羰基化合物

  摘要：

  固体氯化硅/KMnO4 系统在室温下在干燥的 CH3CN 中有效地将芳香族和脂肪族环状硫缩醛（1,3-二硫戊环、1,3-二噻烷）以及甲硅烷基和吡喃基醚氧化成相应的羰基化合物。该系统没有观察到醛过度氧化成羧酸。在没有氯化硅的情况下，干燥 CH3CN 中的 KMnO4 对这些氧化作用无效。

  DOI：

  10.1080/10426500490262531
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-苯丙醇 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以85%的产率得到2-(1-Phenylpropoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）促进醇的四氢吡喃基化/去吡喃基化

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷中，在催化量的TBATB存在下，将酒精快速高产率地四氢吡喃化。仅通过将溶剂改为甲醇，即可定量获得脱吡喃基化为其母体醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01599-4

文献信息

• Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Detetrahydropyranylation Reactions in the Presence of Catalytic Amount of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Safe, Cheap Industrial Chemical
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-200031053

  日期：2004.1.1

  Abstract Preparation and cleavage of THP ethers of different hydroxy functional groups are easily and efficiently performed in the presence of trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the absence of solvent with high yields.

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Allyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (CH₂˭CHCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidation of Alcohols and Silyl and THP‐Ethers Under Nonaqueous Conditions
  作者：M. Tajbakhsh、M. M. Lakouraj、A. Fadavi

  DOI：10.1081/scc-120030303

  日期：2004.12.31

  Abstract The preparation of allyltriphenylphosphonium peroxodisulfate (ATPPD) as a new and efficient reagent for the oxidation of primary and secondary alcohols, trimethylsilyl and tetrahydropyranyl (THP) ethers to their corresponding carbonyl compounds in refluxing acetonitrile with 1.1:1 molar equivalents of the oxidant is described.

  摘要 制备烯丙基三苯基鏻过二硫酸盐 (ATPPD) 作为一种新型高效试剂，用于在回流乙腈中将伯醇和仲醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃 (THP) 醚氧化成相应的羰基化合物，其中氧化剂的摩尔当量为 1.1:1 .
• Chlorodiphenylphosphine as Highly Selective and Efficient Reagent for the Conversion of Alcohols, Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：Ghasem Aghapour、Ameneh Asgharzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2013.855771

  日期：2014.6.3

  efficient method is described for the conversion of primary alcohols, tetrahydropyranyl and silyl ethers to thiocyanates by use of chlorodiphenylphosphine and ammonium thiocyanate. Secondary substrates produce both the two isomeric products, thiocyanate and isothiocyanate, while tertiary ones give isothiocyanates as the only products by this new method. In contrast to previously reported methods based

  摘要 描述了一种使用氯二苯基膦和硫氰酸铵将伯醇、四氢吡喃基和甲硅烷基醚转化为硫氰酸酯的简单、高选择性和高效的方法。二级底物产生两种异构产物，硫氰酸盐和异硫氰酸盐，而三级底物通过这种新方法产生异硫氰酸盐作为唯一的产物。与之前报道的基于三价磷进行这种转化的方法相比，本方法在三价磷 (ClPPh2) 存在下不需要亲电试剂。这些底物的活性顺序是甲硅烷基醚>醇>四氢吡喃基醚。本方法不仅有趣地区分了初级，二级和三级底物，但也将它们转化为相应的硫氰酸盐，在存在几个其他官能团的情况下具有出色的化学选择性。图形概要
• An efficient Brønsted–Lewis acidic ionic liquid catalyzed tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli-Senejani、Faezeh Abbasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.099

  日期：2016.11

  An imidazolium based Brønsted–Lewis acidic ionic liquid has been shown to be an excellent catalyst and reaction medium for the tetrahydropyranylation of various alcohols in good to excellent yields with short reaction times. Selective protection of benzyl alcohol in the presence of phenol was achieved. The novel ionic liquid was prepared from readily available starting materials and could be easily

  基于咪唑鎓的布朗斯台德-刘易斯酸性离子液体已被证明是各种醇的四氢吡喃基化的极佳催化剂和反应介质，具有良好的产率，且反应时间短。实现了苯酚存在下对苯甲醇的选择性保护。该新型离子液体是由容易获得的原料制备的，可以很容易地回收并重复使用数次，而催化活性没有明显降低。