methyl (S)-(+)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropionate | 83026-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropionate
• 英文别名: (-)-2.3-Diphenyl-2-hydroxy-propionsaeure-methylester；methyl (2S)-2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 83026-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PAKVGKHUEOAAIK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropionate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056
• 作为产物：
  描述：

  右旋达尔丰 在 盐酸 、 双氧水 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (S)-(+)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056

文献信息

• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Method for asymmetric epoxidation
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0046033A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Methods and compositions are provided for asymmetrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product which is a valuable technique in the synthesis or modification of a natural product. A metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and an alkanol having a functionality with a pair of electrons capable of accepting an oxygen atom. The resulting product is enriched in one enantiomer due to the enantioselective introduction of an asymmetric center or an enhanced rate of reaction of one of the enantiomers of a chiral alkanol. A preferred metal for the catalyst are titanium, and for the alkanol a tartrate derivative, and such compounds are claimed per se.

  本发明提供了将氧原子不对称地捐献给一对电子以产生不对称产物的方法和组合物，这在天然产物的合成或改性中是一种有价值的技术。使用金属烷氧基作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，与金属键合的烷氧基中至少有一个（通常是两个）与不对称碳原子键合。金属催化剂与过氧化氢和烷醇一起使用，烷醇具有能接受氧原子的一对电子的官能团。由于不对称中心的对映选择性引入或手性烷醇的一种对映异构体的反应速率提高，因此生成物中的一种对映异构体含量丰富。催化剂的首选金属是钛，烷醇的首选金属是酒石酸盐衍生物，此类化合物本身已提出权利要求。
• US4594439A
  申请人：——

  公开号：US4594439A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene
  作者：H. R. Sullivan、J. R. Beck、A. Pohland

  DOI：10.1021/jo01044a056

  日期：1963.9