3-(methyl(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)amino)propan-1-ol | 868944-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methyl(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)amino)propan-1-ol
• CAS: 868944-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 367.411
• InChiKey: UJVMEICVVSDGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 盐酸氟西汀 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(methyl(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYALKYL DERIVATIVES OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'HYDROXYALKYLE DE COMPOSES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  生物活性化合物的羟基烷基衍生物由公式VII表示，其中R2 = H、CI-12烷基、C6-12芳基或-OH，D = 具有官能团的生物活性剂，例如公式（a）环氧或氮杂环丙烷，Z' = 公式（b），L = 包括（未）取代烷基、羟基烷基或烷氧基烷基的间隔子，条件是当Z' =公式（c）时，碳链长度包含2至6个碳原子，以及其药用可接受酸盐和对映体。还公开了合成公式VII化合物及其药用可接受酸盐和对映体的方法，包括在有机溶剂中在20-80°C下，在碱性条件下将具有官能团的生物活性剂，例如公式（d）环氧或氮杂环丙烷与取代烷基衍生物缩合。

  公开号：

  WO2005105153A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。