5-ethyl-1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-ethyl-1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-1-sulfanylidene-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• 分子量: 246.293
• InChiKey: KCUVWWFDJSYXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 5-ethyl-1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-(5-ethyl-4,5-dihydro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型（1,2,4）Triazolo（4,3-a）喹诺沙林-4（5H）-one衍生物作为AMPA受体拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  这项研究涉及1-乙基-3-肼基喹喔啉-2-（1H）-one（8）的合成和抗惊厥评估，其化学确证9和10以及某些（1,2,4）三唑（4,3-a） ）喹喔啉-4（5H） -酮化合物11，12，13，13A，13B，13C，13D，13E，13F，14，15，16。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，131 H NMR，和质量。对所有合成化合物进行对接研究，以定性预测所提出化合物的抗惊厥活性。分子模拟的结果与合成化合物的抗惊厥活性之间存在有希望的关联。化合物9和10的拟合值最高，它们显示出最高的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.714
• 作为产物：
  描述：

  1-N-乙基苯-1,2-二胺 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethyl-1-mercapto-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型（1,2,4）Triazolo（4,3-a）喹诺沙林-4（5H）-one衍生物作为AMPA受体拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  这项研究涉及1-乙基-3-肼基喹喔啉-2-（1H）-one（8）的合成和抗惊厥评估，其化学确证9和10以及某些（1,2,4）三唑（4,3-a） ）喹喔啉-4（5H） -酮化合物11，12，13，13A，13B，13C，13D，13E，13F，14，15，16。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，131 H NMR，和质量。对所有合成化合物进行对接研究，以定性预测所提出化合物的抗惊厥活性。分子模拟的结果与合成化合物的抗惊厥活性之间存在有希望的关联。化合物9和10的拟合值最高，它们显示出最高的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.714

文献信息

• In vivo‐ and in silico‐driven identification of novel synthetic quinoxalines as anticonvulsants and AMPA inhibitors
  作者：Hamada S. Abulkhair、Salwa Elmeligie、Adel Ghiaty、Ahmed El‐Morsy、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Khaled El‐Adl、Mohamed F. Zayed、Memy H. Hassan、Eman N. Akl、Mona S. El‐Zoghbi

  DOI：10.1002/ardp.202000449

  日期：2021.5

  (AMPA) antagonists with an efficient anticonvulsant activity, the present work reports the design and synthesis of two novel sets of quinoxaline derivatives. The anticonvulsant activity of the synthesized compounds was evaluated in vivo according to the pentylenetetrazol‐induced seizure protocol, and the results were compared with those of perampanel as a reference drug. Among the synthesized compounds

  癫痫患者缺乏有效的治疗方法，以及未经治疗的癫痫发作事件的潜在有害后果，使人类癫痫症成为一个主要的健康问题。因此，不断寻求新的和更有效的抗惊厥药物来对抗癫痫。基于具有有效抗惊厥活性的有效 α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸 (AMPA) 拮抗剂的药效结构规范，本工作报告了两套新型喹喔啉的设计和合成衍生品。根据戊四唑诱导的癫痫发作方案在体内评估合成化合物的抗惊厥活性，并将结果与​​作为参考药物的吡仑帕奈进行比较。在合成的化合物中，24，28，32，和33显示出与ED有为活动50分别37.50，23.02，29.16，23.86和毫克/千克，值。这些化合物的对接研究表明，AMPA 结合可能是这些衍生物的作用机制。总体而言，基于药效团的结构优化、体内和计算机对接以及药物相似性研究表明，设计的化合物可以作为开发具有良好药代动力学特征的有效抗惊厥药的有希望的候选物。
• Synthesis and Evaluation of Some New (1,2,4) Triazolo(4,3-a)Quinoxalin-4(5H)-one Derivatives as AMPA Receptor Antagonists
  作者：Hamada Abul-Khair、Salwa Elmeligie、Ashraf Bayoumi、Adel Ghiaty、Ahmed El-Morsy、Memy H. Hassan

  DOI：10.1002/jhet.714

  日期：2013.7

  This study involves the synthesis and anticonvulsant evaluation of 1‐ethyl‐3‐hydrazinylquinoxaline‐2‐(1H)‐one (8), its chemical confirmations 9 and 10 and certain (1,2,4) triazolo(4,3‐a)quinoxalin‐4(5H)‐one compounds 11, 12, 13, 13a, 13b, 13c, 13d, 13e, 13f, 14, 15, 16. The structure of the synthesized compounds was confirmed chemically by elemental analyses and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR,

  这项研究涉及1-乙基-3-肼基喹喔啉-2-（1H）-one（8）的合成和抗惊厥评估，其化学确证9和10以及某些（1,2,4）三唑（4,3-a） ）喹喔啉-4（5H） -酮化合物11，12，13，13A，13B，13C，13D，13E，13F，14，15，16。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，131 H NMR，和质量。对所有合成化合物进行对接研究，以定性预测所提出化合物的抗惊厥活性。分子模拟的结果与合成化合物的抗惊厥活性之间存在有希望的关联。化合物9和10的拟合值最高，它们显示出最高的抗惊厥活性。