2-(2-thienyl)-2-butanol | 208582-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-2-butanol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-butyl)thiophene；2-(thiophen-2-yl)-2-butanol；2-(thiophen-2-yl)butan-2-ol；Methylthienylpropanol；2-thiophen-2-ylbutan-2-ol
• CAS: 208582-22-3
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: ZPUDREYCRJQOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-2-butanol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到2-sec-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在光致变色噻吩-S，S-二氧化二芳基蒽的光化学和热反应中的作用†

  摘要：

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。

  DOI：

  10.1039/c3nj01246h
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到2-(2-thienyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在光致变色噻吩-S，S-二氧化二芳基蒽的光化学和热反应中的作用†

  摘要：

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。

  DOI：

  10.1039/c3nj01246h

文献信息

• Highly enantioselective addition of primary alkyl Grignard reagents to carbocyclic and heterocyclic arylketones in the presence of magnesium TADDOLate preparative and mechanistic aspects
  作者：Beat Weber、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90463-6

  日期：1994.1

  In the presence of equimolar amounts of the Mg alkoxide from α,α,α′,α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (a TADDOL) primary Grignard reagents (Et, Pr, Bu, Oct, 3-butenyl) add to carbo- and heteroaromatic methyl ketones in THF at −100°C to give tertiary alcohols of enantiomeric excesses reaching values above 98%. The scope and limitation of the method are investigated. The reaction

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。
• A Diels–Alder/Ene Cascade Leading to 5‐(Pyrrolidin‐3‐yl)thieno[3,2‐<i>e</i>]isoindoles from Ketone‐derived 2‐Vinylthiophenes and<i>N</i>‐Phenylmaleimide
  作者：Wayland E. Noland、Matthew P. Huisenga、Ryan J. Herzig、John A. Rosenow、Hoyeon Kim、Neil J. Kroll、Andrei Nesmelov、Benjamin T. Johnson、Nathan S. Duncan、Jidapa Ratanayanon、Ruixian A. Yue、Kenny Xiong、Bee K. Ong、Diane T. Vo、Nathan D. Klein、Simon B. Lang、Jacob K. Riley、Steven P. Daniels、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1002/jhet.3327

  日期：2018.12

  as the dienophile. The dienes were prepared from thiophene in two steps by addition to various ketones, followed by dehydration (40–60% overall yields). Although most dienes were obtained as regioisomeric mixtures, the Diels–Alder‐derived products were easily purified by chromatography. The main cycloaddition pathway was endo Diels–Alder addition followed by exo ene addition of a second molecule of

  在我们之前有关吲哚和吡咯的研究的扩展中，使用N-苯基马来酰亚胺作为双亲物，探索了取代的2-乙烯基噻吩的Diels-Alder化学。由噻吩分两步制备二烯，方法是先加入各种酮，然后进行脱水（总收率为40-60％）。尽管大多数二烯是作为区域异构体混合物获得的，但Diels–Alder衍生的产品很容易通过色谱法纯化。主要的环加成途径是内Diels–Alder加成，随后是外切烯添加第二个亲二烯体分子（产率19-33％）。几种产品用阮内镍脱硫（收率48-62％）。不幸的是，没有噻吩衍生的产品显示出以前报道的吲哚类似物有希望的生物活性。
• Harnessing the Power of the Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols: Ligand Development and Improved Scope Exemplified by One-Step Gossonorol Synthesis
  作者：Saranna E. Kavanagh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02629

  日期：2020.11.6

  A series of N-substituted cyclohexyldiaminophenolic ligands for the asymmetric Grignard synthesis of tertiary alcohols is reported. The 2,5-dimethylpyrrole-decorated ligand led to improved enantioselectivities and broadened the scope of the methodology. As an exemplar, we report an unprecedented highly selective one-step synthesis of gossonorol in 93% ee, also constituting the shortest formal syntheses

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。
• Stable carbocations. 244. Use of 2-thienyl, 2-furyl, 5-ethyl-2-furyl, and protonated 4-acetylphenyl substituents in carbon-13 NMR chemical shift correlations
  作者：George A. Olah、Arthur L. Berrier、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00141a019

  日期：1982.9
• Detty, Michael R.; Hays, David S., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 925 - 938
  作者：Detty, Michael R.、Hays, David S.

  DOI：——

  日期：——