2S-p-cyanophenyl-5R-phenyl-3,4S-dimethyloxazolidine | 89636-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-p-cyanophenyl-5R-phenyl-3,4S-dimethyloxazolidine
• CAS: 89636-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: YHCHVEKDRDLYGG-KKXDTOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 4-氰基苯甲醛 在 5A molecular sieve 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2S-p-cyanophenyl-5R-phenyl-3,4S-dimethyloxazolidine 、
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-60：由（-）-麻黄碱和芳香醛形成恶唑烷的过程中不对称诱导的动力学控制

  摘要：

  用吸电子基团取代的芳族醛观察到动力学控制的恶唑烷的形成。立体选择性取决于溶剂：在氯仿中发生非立体选择性闭环，而在甲醇中观察到高非对映异构性。由对-溴苯甲醛和（-）-麻黄碱在酒精介质中合成了第一个具有清晰2R构型的恶唑烷。为了阐明立体选择性的差异，提出了一种涉及由醇类溶剂进行亲核辅助的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96496-8

文献信息

• Role of solvent on the diastereoselectivity of oxazolidine formation from (–)-ephedrine
  作者：Claude Agami、Toufic Rizk

  DOI：10.1039/c39830001485

  日期：——

  Under kinetic control, the stereochemical course of the condensation between (–)-ephedrine and p-cyano-or p-nitro-benzaldehyde is solvent dependent; no noticeable stereoselectivity was observed in chloroform whereas diastereo-differentiation occurred in methanol.

  在动力学控制下，（-）-麻黄碱与对-氰基-或对-硝基-苯甲醛之间缩合的立体化学过程取决于溶剂。在氯仿中没有观察到明显的立体选择性，而在甲醇中发生了非对映异构。