6-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene | 211871-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphthalene；methyl-[6-(2-methyl-propenyl)-[2]naphthyl]-ether；Methyl-[6-(2-methyl-propenyl)-[2]naphthyl]-aether；2-methoxy-6-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene
• CAS: 211871-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: PIDCSOXUFAPZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  340.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene 在 diethylzinc 、 氧气 、 dioxide titanium 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-methyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 SN2 样开环途径对芳基环丙烷进行光催化氧化胺化：Won >99% ee

  摘要：

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01291
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 6-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Horeau; Ormancey, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Julia–Kocienski Olefination – Application to the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200600478

  日期：2006.10

  with carbonyl compounds employing phosphazene base P4-tBu at room temp. in THF, affording tri- and tetrasubstituted olefins in good yields. The Julia–Kocienski olefination between primary alkyl BTFP sulfones 8a,b and aromatic and aliphatic ketones affords the corresponding trisubstituted alkenes in good yields and low stereoselectivities. On the other hand, higher yields and stereoselectivities are

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Photoamination of Alkenylnaphthalenes with Ammonia via Electron Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Ryujiro Ohira、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.71.1655

  日期：1998.7

  The photoamination of 1-(2-methyl-1-propenyl)naphthalene (1a) with ammonia in the presence of p-dicyanobenzene (p-DCB) occurred selectively at the alkenyl group but not at the naphthyl group to giv...

  在对二氰基苯 (p-DCB) 存在下，1-(2-甲基-1-丙烯基)萘 (1a) 与氨的光胺化反应选择性地发生在烯基而不是萘基上，从而产生...
• Fluorescent Substrates for Monoamine Transporters as Optical False Neurotransmitters
  申请人：Gubernator Niko Gert

  公开号：US20100035279A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to compounds of the general structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent; R 1 is —H, —OH, —O—R 7 , —N(H)—R 8 , —N(H)—(CH 2 ) n —NH 2 , —N(R 9 )(R 10 ), or a piperazine cation; R 2 is either covalently bound to R 9 , or is —H, or is covalently bound to R 3 so as to form a substituted or unsubstituted pyrrole or R 2 is covalently bound to R 9 or R 8 or R 7 ; or R 1 and R 2 are covalently joined to form an aromatic ring; R 3 is either covalently bound to R 2 so as to form a pyrrole, or is, inter alia, —H, —OH, alkyl, or when Z is nitrogen R 3 is ═O; R 4 is, inter alia, —H, —OH, or —R 11 NH 2 ; R 5 is, inter alia, —H, —OH, or —R 12 NH 2 , and R 6 is either is covalently bound to R 10 or is —H, or R 6 is covalently bound to R 10 or R 8 or R 7 . This invention also provides processes for making the compounds as well as methods for monitoring activity of monoamine transporters or treating monoamine transporter-associated diseases by employing the compounds.

  本发明涉及一般结构的化合物：其中Y为O，X为O，α键不存在且β键存在，或者Y为H，X为CH，α键存在且β键不存在；原子Z为碳，键χ，δ和γ存在，或为氮，键χ，δ和γ不存在；R1为-H，-OH，-O-R7，-N（H）-R8，-N（H）-（CH2）n-NH2，-N（R9）（R10）或哌嗪阳离子；R2要么与R9共价结合，要么为-H，要么与R3共价结合以形成取代或未取代的吡咯，或者R2与R9或R8或R7共价结合形成芳香环；R1和R2共价结合形成芳香环；R3要么与R2共价结合形成吡咯，要么为-H，-OH，烷基，或当Z为氮时，R3为═O；R4为-H，-OH或-R11NH2；R5为-H，-OH或-R12NH2，R6要么与R10共价结合，要么为-H，或者R6与R10或R8或R7共价结合。本发明还提供制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物监测单胺转运体活性或治疗单胺转运体相关疾病的方法。
• US8337941B2
  申请人：——

  公开号：US8337941B2

  公开（公告）日：2012-12-25