O-phenylephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenylephedrine
• 英文别名: phenylephedrine；N-methyl-1-phenoxy-1-phenylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ZBIWJMLBTKRPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 碘苯 、 麻黄碱 在 盐酸 、 CuI 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到O-phenylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds

  摘要：

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。

  公开号：

  US20030065187A1

文献信息

• [EN] ASTAXANTHIN ESTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ASTAXANTHINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CARDAX INC

  公开号：WO2021062237A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Provided herein are tertiary amino ester derivatives of astaxanthin and methods of making the same and using the same, e.g., to improve inflammatory and/or cardiovascular health.

  本文提供了辅助氨基酯衍生物的天然虾青素，以及制备这些衍生物的方法和使用这些衍生物的方法，例如用于改善炎症和/或心血管健康。
• Copper-catalyzed formation of carbon heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050215794A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物（例如吲哚、吡唑和吲唑）的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子（例如烯醇酸根离子或马隆酸根离子）的反应物和苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价易行。
• Dérivés de N-(4-acétylaminophénacyl)-amine, leur utilisation en thérapeutique et leur procédé de préparation
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON Société anonyme dite:

  公开号：EP0138715A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les N-(4-acétylaminophénacyl)-alkyl- amines de formule générale: où R est isopropyle ou tertiobutyle, et leurs sels d'addition. Ces nouveaux produits sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antidépresseurs du SNC.

  本发明涉及通式为 N-(4-乙酰氨基苯乙酰基)-烷基胺： 其中 R 为异丙基或叔丁基，以及它们的加成盐。 这些新产品可用于治疗，特别是作为中枢神经系统抗抑郁剂。
• 5-Fluoro-3-oxa-prostacyclin compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0148010A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  5-Fluoro-3-oxa-prostacyclin (PGl2) derivatives of Formula I, useful for the treatment of platelet dysfunction, atherosclerosis, hypertension and tumor cell metastasis, are prepared. R' is: a) a pharmaceutically acceptable cation or b) OR1 is NR32, where R3=H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or a combination of these groups; or c) C1-C6 alkyl or d) H R2 is a) a C1-C8 aliphatic hydrocarbon group; a 1-8 alkyl optionally containing 1 or 2 unsaturated bond(s) and optionally substituted by methyl, dimethyl or F; or b) a cycloaliphatic carbocyclic compound of 4-7 ring carbons having optionally 1 unsaturated bond and having optionally 1 ring carbon replaced by S or 0; or c) phenyl; or d) benzyl; or e) -(CH2)M-R4 wherein m is 0 or an integer of 1-6 and R4 is alkoxy or cycloalkyl; wherein the OH on carbon 15 may optionally be on carbon 16 instead; wherein the dotted line between C5 and C6 and between C6 and C7 is one optional double bond and wherein X=H, OCH3 or OC2H5 when neither C5-C6 nor C6-C6 is a double bond and nothing if either C5-C6 or C6-C7 is a double bond.

  制备出式 I 的 5-氟-3-氧杂-前列环素（PGl2）衍生物，可用于治疗血小板功能障碍、动脉粥样硬化、高血压和肿瘤细胞转移。 R'是 a) 医药上可接受的阳离子 或 b) OR1 是 NR32，其中 R3=H、甲基、乙基、丙基、异丙基或这些基团的组合； 或 c) C1-C6 烷基 或 d) H R2 是 a) C1-C8 脂肪族烃基；可选含有 1 或 2 个不饱和键并可选被甲基、二甲基或 F 取代的 1-8 烷基； 或 b) 4-7 个环碳的环脂族碳环化合物，可选择含有 1 个不饱和键，并可选择有 1 个环碳被 S 或 0 取代； 或 c) 苯基 或 d) 苄基 或 e) -(CH2)M-R4 其中 m 为 0 或 1-6 的整数，R4 为烷氧基或环烷基； 其中碳 15 上的 OH 可以选择在碳 16 上；其中 C5 和 C6 之间以及 C6 和 C7 之间的虚线是一个可选的双键，当 C5-C6 或 C6-C6 都不是双键时，X=H、OCH3 或 OC2H5，当 C5-C6 或 C6-C7 都是双键时，X=H、OCH3 或 OC2H5。
• Allenic prostacyclins
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0195379A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  The present invention describes allenic prostacyclin derivatives of the formula: wherein: n is 0, 1, 2 R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, hetereoalkyl, halogen, aryl, alkylthio, arylthio, alkylsulfinyl, arylsulfinyl or trifluoromethyl; R3 is a lower alkyl, a cycloalkyl, a cycloheteroalkyl, a lower alkyl having one or more fluorines or containing 1 or 2 unsaturated bonds; carbon 15 may be in the R or the S configuration, or a mixture of R and S. These compounds are useful for the treatment of platelet dysfunction, atherosclerosis, allergic disorders, gastric ulcers, hypertension and tumor cell metastasis. Also disclosed is the process for preparing them and the appropriate intermediates.

  本发明描述了式中的异烯前列环素衍生物： 其中 n 是 0、1、2 R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、低级烷基、环烷基、正烷基、卤素、芳基、烷硫基、芳硫基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基或三氟甲基； R3 是低级烷基、环烷基、环杂烷基、具有一个或多个氟的低级烷基或含有 1 或 2 个不饱和键的低级烷基； 碳 15 可以是 R 或 S 构型，也可以是 R 和 S 的混合物。 这些化合物可用于治疗血小板功能障碍、动脉粥样硬化、过敏性疾病、胃溃疡、高血压和肿瘤细胞转移。同时公开的还有制备它们的工艺和适当的中间体。