5-hydroxy-5-(methylcarbamoyl)hydantoin | 54997-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(methylcarbamoyl)hydantoin
• 英文别名: 5-hydroxyhydantoin-5-(N-methylcarboxamide)；4-hydroxy-2,5-dioxoimidazolidine-4-(N-methylcarboxamide)；Alloxansaeure-N-methylamid；4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methylamide；4-hydroxy-N-methyl-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxamide
• CAS: 54997-08-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• 分子量: 173.128
• InChiKey: NTTHCKVTGAMIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基黄嘌呤 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-5-(methylcarbamoyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Voltammetry and Chronoamperometry of 1-Methylxanthine: Evidence for an Unstable para-Quinonoid Diimine Intermediate

  摘要：

  研究了腺苷拮抗剂 1-甲基黄嘌呤的电氧化作用。 在 pH 值范围为 2-5-10-7 的热解石墨 电极上的电氧化作用进行了研究。最初的 4e、4H+ 氧化步骤导致 形成一种不稳定的二亚胺。 1-8 秒。这种二亚胺很容易被水侵蚀，生成一种乙醇胺。 这种二亚胺很容易被水侵蚀，生成一种烷醇胺。 在 pH 值为 3-0 时，主要生成物为 1-甲基环氧乙烷和 5-羟基-5-（甲基氨基甲酰基）海因（pH 值为 7-0）。氧化 氧化产物已经确定。二亚胺还可以可逆地还原成 2,6,8-三氧嘌呤阴离子衍生物，该衍生物也是由 2e、 2H+还原的氨基乙醇。暂定的 产物的形成机制。

  DOI：

  10.1071/c98095

文献信息

• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• Oxidation Chemistry of 1,3-Dimethylxanthine at Stationary Pyrolytic Graphite Electrode
  作者：Rajendra N. Goyal、Naveen K. Singhal

  DOI：10.1246/bcsj.71.199

  日期：1998.1

  The electrochemical oxidation of 1,3-dimethylxanthine has been studied in the pH range 2.3—10.3 at a pyrolytic graphite electrode. The conjugate base has been found as the electroactive species oxidized over the entire pH range. The 4e, 4H+ charge transfer step is followed by competitive irreversible chemical reactions. The decomposition of UV-absorbing intermediate generated during the electrooxidation has been found to follow first-order kinetics. The products of the EC reaction have been separated by HPLC and gel-permeation chromatography and characterized by mp, 1H NMR, and mass spectra. The presence of methyl groups at positions 1 and 3 has been found to affect the course of mechanism, because the positive charge developed on nitrogen does not permit ring contraction. A tentative mechanism has also been suggested.

  在热解石墨电极上研究了 1,3-二甲基黄嘌呤在 pH 范围 2.3-10.3 范围内的电化学氧化。共轭碱被发现是在整个 pH 范围内氧化的电活性物质。 4e、4H+ 电荷转移步骤之后是竞争性不可逆化学反应。已发现电氧化过程中产生的紫外线吸收中间体的分解遵循一级动力学。 EC反应的产物已通过HPLC和凝胶渗透色谱法进行分离，并通过mp、1H NMR和质谱进行表征。已发现位置 1 和位置 3 上甲基的存在会影响机理过程，因为氮上产生的正电荷不允许环收缩。还提出了一种暂定机制。