2-氯-6-羟基-7-甲基嘌呤 | 16017-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-6-羟基-7-甲基嘌呤
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-6-oxo-1,6-dihydropurine
• 英文别名: 2-Chloro-7-methyl-7h-purin-6-ol；2-chloro-7-methyl-1H-purin-6-one
• CAS: 16017-76-8
• 化学式: C₆H₅ClN₄O
• mdl: MFCD00778401
• 分子量: 184.585
• InChiKey: HTRDGUDBXFNIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-羟基-7-甲基嘌呤 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethylparaxanthine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxy-7-methylpurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799967
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-6-羟基-7-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXADIAZOLE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190284179A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A, X, R 1 , R 4 and n are as defined herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中A、X、R 1 、R 4 和n如本文所定义。此外，本发明涉及制造和使用式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状方面有用，如疼痛。
• Condensed purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05270316A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  There are disclosed condensed purine derivatives represented by formula; ##STR1## in which R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl or phenyl; and n is an integer of 0 or 1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, alicyclic alkyl, noradamantan-3-yl, dicyclopropylmethyl or styryl; and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or alicyclic alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The derivatives and pharmaceutically acceptable salts are useful as diuretics, renal protecting agents, antiallergic agents and hypotensives.

  公式表示的披露的浓缩嘌呤衍生物如下；##STR1## 其中R.sup.3代表氢、较低的烷基或苄基；X.sup.1和X.sup.2中的每一个独立地代表氢、较低的烷基、芳基烷基或苯基；n是0或1的整数；R.sup.1代表氢、较低的烷基、脂环烷基、诺伊达曼丹-3-基、二环丙基甲基或苯乙烯基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。这些衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂、肾脏保护剂、抗过敏剂和降压剂。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• Oxadiazole transient receptor potential channel inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10710994B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A, X, R1, R4 and n are as defined herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 A、X、R1、R4 和 n 如本文所定义。此外，本发明还涉及式 I 化合物的制造方法和使用方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗由 TRPA1 介导的疾病和病症，如疼痛。
• Discovery of TRPA1 Antagonist <b>GDC-6599</b>: Derisking Preclinical Toxicity and Aldehyde Oxidase Metabolism with a Potential First-in-Class Therapy for Respiratory Disease
  作者：Jack A. Terrett、Justin Q. Ly、Paula Katavolos、Catrin Hasselgren、Steven Laing、Fiona Zhong、Elisia Villemure、Martin Déry、Robin Larouche-Gauthier、Huifen Chen、Daniel G. Shore、Wyne P. Lee、Eric Suto、Kevin Johnson、Marjory Brooks、Alyssa Stablein、Francis Beaumier、Léa Constantineau-Forget、Chantal Grand-Maître、Luce Lépissier、Stéphane Ciblat、Claudio Sturino、Yong Chen、Baihua Hu、Justin Elstrott、Vineela Gandham、Victory Joseph、Helen Booler、Gary Cain、Carolina Chou、Aaron Fullerton、Michelle Lepherd、Shannon Stainton、Elizabeth Torres、Konnie Urban、Lanlan Yu、Yu Zhong、Linda Bao、Kang-Jye Chou、Jessica Lin、Wei Zhang、Hank La、Liling Liu、Teresa Mulder、Jun Chen、Tania Chernov-Rogan、Adam R. Johnson、David H. Hackos、Rebecca Leahey、Shannon D. Shields、Alessia Balestrini、Lorena Riol-Blanco、Brian S. Safina、Matthew Volgraf、Steven Magnuson、Satoko Kakiuchi-Kiyota

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02121

  日期：2024.3.14

  Transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) is a nonselective calcium ion channel highly expressed in the primary sensory neurons, functioning as a polymodal sensor for exogenous and endogenous stimuli, and has been implicated in neuropathic pain and respiratory disease. Herein, we describe the optimization of potent, selective, and orally bioavailable TRPA1 small molecule antagonists with strong

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 是一种非选择性钙离子通道，在初级感觉神经元中高度表达，作为外源性和内源性刺激的多模式传感器，与神经性疼痛和呼吸系统疾病有关。在此，我们描述了在啮齿动物模型中具有强体内靶点参与作用的有效、选择性和口服生物可利用的 TRPA1 小分子拮抗剂的优化。临床前单次和短期重复剂量毒性研究中的几种先导分子表现出凝血参数的显着延长。基于彻底的毒理学研究和临床病理学分析，推测体内抗凝作用是由乙醛氧化酶 (AO) 产生的代谢物体现的，该代谢物具有与已知抗凝剂（即香豆素、茚满二酮）相似的药效基团。进一步优化以阻断 AO 介导的代谢，产生了改善体内凝血效应的化合物，从而导致了临床候选药物GDC-6599的发现和进展，目前该药物正处于呼吸系统适应症的 II 期临床试验中。