2-(4-bromobutoxy)naphthalene | 87723-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromobutoxy)naphthalene
• CAS: 87723-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: REMQCPAKPUSPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutoxy)naphthalene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,5-Dimethyl-4-[4-(naphthalen-2-yloxy)-butyl]-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Balkan; Akgun; Parali, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromobutoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有高度扭曲的[CoN 6 ]核 的修饰的吡啶吡啶钴（ii）配合物的突然自旋跃迁†

  摘要：

  包含π共轭取代基[Co（Naph-C2-terpy）2 ]（BF 4）2（1 ; Naph-C2-terpy = 4'-（2-萘氧基（乙氧基））-2的钴（II）配合物，2′：6′，2′′-吡啶），表现出突然的自旋跃迁（ST）行为（合作因子C = 0.91），而其溶剂化产物1 ·2MeOH则显示出逐渐的自旋交叉（SCO）行为（C = 0.49）。单晶X射线结构分析表明，八面体配位核[CoN 6 ]在1中显示出比溶剂化的1 ·2MeOH或另外两种衍生物[Co（R-terpy）]在高旋态和低旋态下都更大的畸变2 ]（BF 4） 2（R ＝ 2-萘基（ 2），9-蒽基（ 3））。将各自的畸变参数（ Σ）与先前报道的SCO钴（ II）化合物的畸变参数进行了比较。高扭曲的[CoN 6 ]核为1（HS状态下的Σ = 126，LS状态下的101.6）通过强烈的分子间相互作用而稳定下来，并观察到了突然的ST行为。

  DOI：

  10.1039/c8dt02367k

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Synthesis of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3: A highly efficient new task specific azide-based ionic liquid and its dual application as an azide source and media for synthesis of some novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates as a potential antihistaminic agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Hossein Saremi、Javad Mohammadtaghi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112245

  日期：2020.2

  The synthesis, characterization and application of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3 as a new azide-based ionic liquid (ABIL) has been described. (HEM Morph)N3 is used as a source of azide and reaction media for three components ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction between O-propargyl oxime ether and alkyl bromide to acquire novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates

  已经描述了作为新的基于叠氮化物的离子液体（ABIL）的羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成，表征和应用。（HEM Morph）N 3用作叠氮化物的来源和O-炔丙基肟醚与烷基溴之间的三组分“点击” Huisgen环加成反应的反应介质，从而获得新型芳族O-肟醚-1,2,3-三唑偶联物作为潜在的抗组胺药，收率很高。研究了温度，IL量，叠氮化物型离子液体的类型及其可重复使用性等参数的影响。（HEM Morph）N 3 已被证明是一种高效，热稳定，廉价且可回收的基于叠氮化物的离子液体，可以轻松合成并用作“ Click” Huisgen环加成反应的叠氮化物来源和反应介质。
• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。