3,5-bis(4-carboxyphenoxy)benzoic acid | 914919-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-carboxyphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4,4'-((5-carboxy-1,3-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid；4,4′-((5-carboxy-1,3-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid；3,5-bi(4-carboxy-phenoxy)-benzoic acid；4,4'-((5-Carboxy-1,3-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid
• CAS: 914919-19-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₈
• 分子量: 394.337
• InChiKey: VWYXRUQXOGUVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 3,5-bis(4-carboxyphenoxy)benzoic acid 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于柔性配体的3D镧（III）MOFs的多化学传感器合成含Cr（VI）的阴离子和Fe（III）阳离子

  摘要：

  基于La（NO 3）3 ·6H 2 O和4,4'-（（5-羧基-1,3-亚苯基）双（氧基））二苯甲酸（H 3 cpbda），3D多孔MOF，[La通过水热法合成了（cpbda）（H 2 O）1.5 ] n（1），并通过单晶X射线衍射，功率X射线衍射，IR光谱，热重分析和荧光光谱对其进行了表征。由于其良好的稳定性和荧光性质，因此对16种阳离子和11种阴离子进行了传感实验。此外，进一步的滴定过程表明1 可以通过猝灭响应灵敏地检测出含Fe（III）阳离子和Cr（VI）的阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2017.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-cyanophenoxy)benzoic acid 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3,5-bis(4-carboxyphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Zn6O2团簇的多孔金属有机骨架：化学稳定性，气体吸附特性和溶剂变色行为。

  摘要：

  基于tfz-d拓扑基于Zn（6）O（2）群集和灵活的羧酸盐配体的高度连接的3D金属有机框架已被合成。所获得的Zn-MOF对小分子的荧光传感表现出溶剂化变色行为，气体吸附特性和出色的化学稳定性，并且可能在分离和检测方面有应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc36713k

文献信息

• A series of rare earth complexes with novel non-interpenetrating 3D networks: synthesis, structures, magnetic and optical properties
  作者：Xiao-Hua Wei、Lin-Yan Yang、Sheng-Yun Liao、Ming Zhang、Jin-Lei Tian、Pei-Yao Du、Wen Gu、Xin Liu

  DOI：10.1039/c3dt53112k

  日期：——

  A series of metal–organic framework Ln(BCPBA)(H2O)}n Ln = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Tb (4), Dy (5)}; [Ln(BCPBA)(H2O)](H2O)}n Ln = Pr (6), Gd (7)} have been synthesized through the hydrothermal synthesis method. These compounds possess non-interpenetrating 3D networks with 10.1438 Å × 17.9149 Å rhombic channels along the [001] direction. The results of temperature-dependent magnetic susceptibility measurements indicate that compounds 4 and 7 exhibit LnIII⋯LnIII antiferromagnetic interactions, while compound 5 exhibits LnIII⋯LnIII ferromagnetic interactions. Frequency dependent out-of-phase signals were observed in alternating current (ac) magnetic susceptibility measurements which indicate that they have slow magnetic relaxation characteristics. The luminescent properties of 1, 2, 3, 4, and 5 are also discussed. Due to the good match between the lowest triplet state of the ligand and the resonant energy level of the lanthanide ion, compound 4 has longer fluorescence lifetime (τ1 = 400.0000 ms, τ2 = 1143.469 ms) and higher quantum yield (Φ = 42%) compared with other compounds.

  一系列金属有机框架Ln(BCPBA)(H2O)}n Ln = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Tb (4), Dy (5)}；[Ln(BCPBA)( )]( )}n Ln = Pr (6), Gd (7)}已通过水热合成法合成。这些化合物具有非交叉的三维网络，在[001]方向上形成10.1438 Å × 17.9149 Å的菱形通道。温度依赖的磁化率测量结果表明，化合物4和7表现出LnIII⋯LnIII反铁磁相互作用，而化合物5则表现出LnIII⋯LnIII铁磁相互作用。在交流（ac）磁化率测量中观察到频率依赖的相位延迟信号，这表明它们具有慢磁弛豫特性。对化合物1、2、3、4和5的荧光特性也进行了讨论。由于配体的最低三重态和镧系离子的共振能级之间良好的匹配，化合物4相比其他化合物具有更长的荧光寿命（τ1 = 400.0000 ms，τ2 = 1143.469 ms）和更高的量子产率（Φ = 42%）。
• Structural diversity and magnetic properties of six metal–organic polymers based on semirigid tricarboxylate ligand of 3,5-bi(4-carboxyphenoxy)benzoic acid
  作者：Liming Fan、Weiliu Fan、Weikuo Song、Liming Sun、Xian Zhao、Xiutang Zhang

  DOI：10.1039/c4dt01953a

  日期：——

  spectroscopy (XPS). Complex 1 displays unusual 2D + 2D→2D parallel entangled networks consisting of (3,4)-connected 3,4L83 sheets. Complex 2 exhibits an interesting 2-fold interpenetrated framework with a trinodal (4,4,6)-connected (3·4·5·62·7)2(3·6·74)2(32·42·52·62·76·9) topology. The host network of complex 3 is a 2D 4-connected (44·62)-sql sheet. Complex 4 affords unprecedented 3D (4,6,6)-coordinated

  半刚性3,5-双（4-羧基苯氧基）苯甲酸（H 3 BCP）与过渡金属阳离子的溶剂热反应借助三个辅助桥联咪唑连接基提供了六种配位聚合物，即[Co（HBCP）（1， 4- BIB）0.5 ] ñ（1），[锰1.5（BCP）（1,4-围兜）0.5（μ 2 -H 2 O）（H 2 O）2 ]·（1,4- BIB）0.5 } n（2），[Mn 0.5（1,4-bib）（H 2 O）]·（H 2 BCP）} n（3），[Fe（BCP）0.5（HCOO）0.5（4,4'- BIBP）0.5 ]·2H 2 ö} Ñ（4），[镍2.5（HBCP）（BCP）（4,4'-BIBP）2（μ 2 -H 2 O） （H 2 O）2 ] n（5）和[Ni（HBCP）（1,4-bidb）1.5（H 2 O）2 ] n（6），（1,4-bib = 1,4-bis （1小时-咪唑-4-基）苯，1,4-bidb = 1,4-双（1-咪唑基）-2
• Solvent Influence on Sizes of Channels in Three New Co(II) Complexes, Exhibiting an Active Replaceable Coordinated Site
  作者：Wen-Huan Huang、Guo-Ping Yang、Jun Chen、Xin Chen、Cui-Ping Zhang、Yao-Yu Wang、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1021/cg301146u

  日期：2013.1.2

  and thermogravimetric analysis (TGA). The solvents (DMF, DMA, and DMP) were incorporated in the final supramolecular structures, respectively, giving rise to three similar 2D frameworks. However, the special active replaceable coordination sites in the 1D channel were also discovered. The synthesis procedure was sensitive to small molecular carbonyl solvents (DMF, DMA, and DMP), but the hydroxy (methanol

  通过Co（NO 3）2 ·6H 2 O与4,4'-（（5-羧基-1,3-亚苯基）双（氧基））二苯甲酸（H 3 cpbda）在三种不同的溶剂（N，N'-二甲基甲酰胺（DMF），N，N'-二甲基乙酰胺（DMA）和N-甲基吡咯烷酮（DMP））配制为[Co 1.5（cpbda）（DMF）（H 2 O）3 ]·（DMF）} n（1），[Co 1.5（cpbda）（DMA）（H 2 O）3 ]·（DMA）} n（2）和[Co 1.5（cpbda）（DMP）（H 2 O）3 ]·（DMP）} n（3）。配合物通过X射线单晶衍射，元素分析（EA），粉末X射线衍射（PXRD），红外光谱（IR）和热重分析（TGA）进行表征。将溶剂（DMF，DMA和DMP）分别掺入最终的超分子结构中，从而产生了三个相似的2D骨架。但是，还发现了一维通道中的特殊活动可替换协调站点。合成过程对小分子羰基溶剂（DMF，DMA和
• The influence of ligand configuration, solvent size and solvent polarity on the porous shape and void volume in a series of isomeric or isomorphic porous MOFs
  作者：Wen-Huan Huang、Xin-Jun Luan、Xiang Zhou、Jun Chen、Yao-Yu Wang、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1039/c3ce41801d

  日期：——

  This article systematically reports various solvent systems and synthetic methods to induce isomerism and isomorphism in eight isomeric complexes. The “T” shape and “Y” shape configurations of the ligand lead to 1D “rectangle” shaped and “parallelogram” shaped channels in 3D frameworks. A solvent with a larger molar volume or lower solvent polarity is beneficial to construct porous MOFs with larger porous sizes and higher solvent void volumes. Solvent void volumes of 3D MOFs 6-3 > 6-2 > 6-1 > 1 > 4 > 3 corresponding to the coordinated solvent sizes DMP > DMA > DMF > MeOH > H2O and the coordinated solvent polarities DMP < DMA < DMF (polar aprotic solvents), < MeOH < H2O (polar protic solvents). It is notable that a suitable temperature and synthesis reactor are also crucial in the synthesis of porous MOFs. The related properties of complexes 1–6 are studied. The complexes which possess higher solvent void volumes are not thermally stable. Magnetic susceptibility measurements indicate that compounds 1–6 exhibit anti-ferromagnetic coupling between adjacent Mn(II) ions.

  本文系统地报道了各种溶剂体系和合成方法，以诱导八种异构体复合物的异构和同构现象。配体的“T”形和“Y”形构型导致3D框架中的1D“矩形”形和“平行四边形”形通道。具有较大摩尔体积或较低溶剂极性的溶剂有利于构建具有较大孔尺寸和较高溶剂空隙体积的多孔MOF。 3D MOF 的溶剂空隙体积 6-3 > 6-2 > 6-1 > 1 > 4 > 3 对应于协调的溶剂尺寸 DMP > DMA > DMF > MeOH > H2O 和协调的溶剂极性 DMP < DMA < DMF（极性非质子溶剂），< MeOH < （极性质子溶剂）。值得注意的是，合适的温度和合成反应器对于多孔 MOF 的合成也至关重要。研究了配合物1-6的相关性质。具有较高溶剂空隙体积的配合物不是热稳定的。磁化率测量表明化合物 1-6 在相邻 Mn(II) 离子之间表现出反铁磁耦合。
• The influence of structural isomerism on fluorescence and organic dye selective adsorption in two complexes based on flexible ligands
  作者：Wen-Huan Huang、Jia-Zhi Li、Lu-Sha Gao、Yan-Xin Wang、Shu-Ya Liu、Min Jiang、Tong Liu、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1039/c6dt02090a

  日期：——

  Based on Cd(NO3)2·4H2O and 4,4′-((5-carboxy-1,3-phenylene)bis(oxy))dibenzoic acid (H3cpbda), two isomeric coordination polymers, [Cd1.5(cpbda)(bpa)(H2O)2]·1.5H2O}n (1), [Cd(H2cpbda)2(bpa)0.5(H2O)]n (2), were synthesized by using different solvent-systems. The complexes were characterized by single-crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy, powder X-ray diffraction, and thermogravimetric analysis

  基于Cd（NO 3）2 ·4H 2 O和4,4'-（（5-羧基-1,3-亚苯基）双（氧基））二苯甲酸（H 3 cpbda），两种异构体配位聚合物，[ Cd 1.5（cpbda）（bpa）（H 2 O）2 ]·1.5H 2 O} n（1），[Cd（H 2 cpbda）2（bpa）0.5（H 2 O）] n（2），是通过使用不同的溶剂系统合成的。通过单晶X射线衍射，IR光谱，粉末X射线衍射和热重分析对复合物进行表征。由于两种异构体之间存在明显的结构差异，因此对进一步的荧光传感以及染料的选择和吸附进行了研究。的三维紧密堆叠结构1加强了荧光发射和的松散2D层结构2中产生的孔雀绿草酸盐（MGO）染料的活性选择和吸附。