daunomycinone-7-α-D-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: daunomycinone-7-α-D-glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₄
• 分子量: 574.495
• InChiKey: GBUUGMIKKSFSGF-QCAHVBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 水 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 daunomycinone-7-α-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素-7-D-葡糖苷酸和多柔比星酮-7-D-葡糖苷酸的便捷合成

  摘要：

  摘要描述了含有葡糖醛酸部分而不是柔红胺的新型多柔比星和柔红霉素类似物的首次合成。目的产物柔红霉素-7-D-葡萄糖醛酸（DM7G，10）和多柔比星酮-7-D-葡萄糖醛酸（DX7G，11）通过柔红霉素（4）或14-乙酰氧基多柔比星酮的7-羟基糖基化方便地制备（ 6) 通过 Koenigs-Knorr 程序使用葡萄糖醛酸衍生物 7，然后使用 LiOH 水溶液和琥珀酸阳离子交换材料进行碱性脱乙酰。所有产品的异头构型和构象都通过基于报道的文献的 1H NMR 化学位移和 H-H 耦合常数的分配得到充分表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200030978

文献信息

• Convenient Syntheses of Daunomycinone‐7‐D‐Glucuronides and Doxorubicinone‐7‐D‐Glucuronides
  作者：Young S. Rho、Sun Y. Kim、Wan‐Joong Kim、Yeo Keun Yun、Hong Sig Sin、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1081/scc-200030978

  日期：2004.1.1

  Abstract The first synthesis of new doxorubicin and daunomycin analogs containing glucuronic acid moieties instead of daunosamine are described. The desired products, daunomycinone‐7‐D‐glucuronide (DM7G, 10) and doxorubicinone‐7‐D‐glucuronide (DX7G, 11) were conveniently prepared through the glycosylation at 7‐hydroxyl group of daunomycinone (4) or 14‐acetoxydoxorubicinone (6) with glucuronic acid derivative

  摘要描述了含有葡糖醛酸部分而不是柔红胺的新型多柔比星和柔红霉素类似物的首次合成。目的产物柔红霉素-7-D-葡萄糖醛酸（DM7G，10）和多柔比星酮-7-D-葡萄糖醛酸（DX7G，11）通过柔红霉素（4）或14-乙酰氧基多柔比星酮的7-羟基糖基化方便地制备（ 6) 通过 Koenigs-Knorr 程序使用葡萄糖醛酸衍生物 7，然后使用 LiOH 水溶液和琥珀酸阳离子交换材料进行碱性脱乙酰。所有产品的异头构型和构象都通过基于报道的文献的 1H NMR 化学位移和 H-H 耦合常数的分配得到充分表征。