2-butyl-1,1-dichloro-cyclopropane | 3722-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-butyl-1,1-dichloro-cyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dichlor-2-n-butylcyclopropan；2-Butyl-1,1-dichlor-cyclopropan；2-Butyl-1,1-dichlorocyclopropane
• CAS: 3722-08-5
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 167.078
• InChiKey: CCZFGWSMAOLFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0522 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,1-dichloro-cyclopropane 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-Butyl-2-chlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allyl alcohols from monohalo- and gem-dihalobutylcyclopropanes in the presence of copper and its salt

  摘要：

  The reaction of gem-dibromo- or gem-dichlorobutylcyclopropanes with an equimolar amount of CuSO4 . 5H2O in a mixture of DMSO and water is accompanied by scission of the three-membered ring and formation of the corresponding 2-bromo- or 2-chloroallyl alcohols. The corresponding allyl alcohols were prepared analogously from monobromo- or monochlorocyclopropanes.

  DOI：

  10.1007/bf00961036
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-butyl-1,1-dichloro-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allyl alcohols from monohalo- and gem-dihalobutylcyclopropanes in the presence of copper and its salt

  摘要：

  The reaction of gem-dibromo- or gem-dichlorobutylcyclopropanes with an equimolar amount of CuSO4 . 5H2O in a mixture of DMSO and water is accompanied by scission of the three-membered ring and formation of the corresponding 2-bromo- or 2-chloroallyl alcohols. The corresponding allyl alcohols were prepared analogously from monobromo- or monochlorocyclopropanes.

  DOI：

  10.1007/bf00961036

文献信息

• Formation of titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane
  作者：Tomohiro Shono、Takehiro Nagasawa、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/b804930k

  日期：——

  The reaction of titanium cyclopropylidene complexes, prepared by the reductive titanation of 7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptanes, with alkynes produced air and moisture stable titanacyclobutenes with a spiro-bonded cyclopropane.

  通过7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的还原钛化反应制得的钛环丙叉基络合物与炔烃的反应产生了空气和湿气稳定的钛环丁烯，并带有一个螺旋键合的环丙烷。
• Formation of Three-Membered Rings by S_Hi Displacement. Reverse of Cyclopropyl Ring Opening¹
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Li Qing Hu、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo960879u

  日期：1996.1.1

  carried out in the presence of several transfer agents (CCl(4), CCl(3)Br, CCl(2)Br(2)) initiate a radical chain addition of CCl(2)X(*) and yield cyclized materials resulting from the S(H)i displacement of halogen by a carbon-centered radical. The radical displacement of a halogen on carbon, the reverse of homolytic displacement on cyclopropyl carbon, is dominant at low temperatures. The rate constants for

  通常的方法是将卤甲烷光引发或过氧化物引发的自由基甲烷加成烯烃，在20至100摄氏度的温度范围内产生1,2-加成产物。在较低的温度（-42至-104摄氏度）下，竞争性反应加入CCl（2）X（*）之后，生成烷基环丙烷。1-辛烯或1-己烯和1-甲基环己烯与氢原子的反应在几种转移剂（CCl（4），CCl（3）Br，CCl（2）Br（2））的存在下进行CCl（2）X（*）的链加成并产生环化的材料，该环化的材料是由碳中心自由基取代卤素的S（H）i。在低温下，卤素在碳上的自由基置换与环丙基碳上的均质置换相反。环化速率常数（k（c））与卤代甲烷转移速率常数（k（t））的等速动力学温度为-46摄氏度（CCl（4），1-己烯）；-35摄氏度（CCl（4），1-甲基环己烯）。在BrCCl（3）存在下进行的两种底物反应的等动力学温度计算为-204摄氏度（1-辛烯）和-109摄氏度（1-甲基环己烯）。
• Optimized synthesis of 2-substituted 1-halocyclopropane-1-carboxylic acids
  作者：A. A. Zagidullin、A. V. Zorin、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363216100108

  日期：2016.10

  gem-dibromocyclopropanes with n-butyllithium in THF under argon at–78°С followed by purging the reaction mixture with dry CO2 was used to synthesize cis- and/or trans-1-halocyclopropane-1-carboxylic acids in 30–56% yields. The yields of the target products could be increased to 76–83% by the addition of an equimolar amount of LiCl to the reaction mixture. The highest salt effect was obtained with lithium

  在氩气下于–78°C下，使宝石-二氯和宝石-二溴环丙烷与正丁基锂在THF中反应，然后用干燥的CO 2吹扫反应混合物，以合成顺式和/或反式-1-卤代环丙烷-1 -羧酸的收率为30–56％。通过向反应混合物中添加等摩尔量的LiCl，可以将目标产物的收率提高到76-83％。用原位生成的氯化锂可获得最高的盐效应（88–96％）。
• Dihalomethanes as C-H acids in the catalytic two-phase (CTP) system - a new method for the synthesis of gem-dichlorocyclopropanes
  作者：A. Jończyk、P. Balcerzak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80777-2

  日期：1989.1

  Dihalomethanes react with carbon tetrachloride and alkanes in the CTP system affording gem-dichlorocyclopropanes.

  在CTP系统中，二卤甲烷与四氯化碳和烷烃反应，生成宝石-二氯环丙烷。
• Enthalpy versus Entropy in Chlorocarbene/Alkene Addition Reactions
  作者：Robert A. Moss、Lei Wang、Min Zhang、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja8005226

  日期：2008.4.1

  We report the first measured activation parameters for the additions of CCl2 and CClF to simple alkenes and demonstrate the existence of enthalpic barriers for CCl2 additions to cyclohexene and 1-hexene. With these two alkenes, additions of PhCCl are "dominated" by entropic contributions to deltaG++ and additions of CCl2 display comparable contributions of deltaH++ and deltaS++, while CClF additions

  我们报告了 CCl2 和 CClF 添加到简单烯烃的第一个测量激活参数，并证明了 CCl2 添加到环己烯和 1-己烯的焓势垒的存在。对于这两种烯烃，PhCCl 的添加由对 deltaG++ 的熵贡献“主导”，而 CCl2 的添加显示了 deltaH++ 和 deltaS++ 的可比贡献，而 CClF 添加具有对 deltaG++ 的主要焓贡献。然而，熵因素控制着所有三种卡宾向高反应性烯烃四甲基乙烯的加成。还报告了并行计算研究。