11β，17,20β，21-四羟基孕烯酸-1,4-二烯-3-酮-21醋酸酯 | 96346-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11β，17,20β，21-四羟基孕烯酸-1,4-二烯-3-酮-21醋酸酯
• 英文名称: (20R)-21-acetoxy-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene
• 英文别名: 11b,17,20b,21-Tetrahydroxypregna-1,4-dien-3-one 21-Acetate；[(2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethyl] acetate
• CAS: 96346-38-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: TYKFSLOWQCQNQJ-CGDAUVCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β，17,20β，21-四羟基孕烯酸-1,4-二烯-3-酮-21醋酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以103 mg的产率得到20(R)-羟基泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎类固醇20-羧酰胺的合成：（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕二烯。

  摘要：

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些

  DOI：

  10.1021/jm00395a011
• 作为产物：
  描述：

  醋酸泼尼松龙 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以235 mg的产率得到11β，17,20β，21-四羟基孕烯酸-1,4-二烯-3-酮-21醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎类固醇20-羧酰胺的合成：（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕二烯。

  摘要：

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些

  DOI：

  10.1021/jm00395a011

文献信息

• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives
  申请人：Kangweon National University

  公开号：US05200518A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is H, F, Cl, or CH.sub.3 and Y is ##STR2## wherein R.sub.1 is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, phenyl, or benzyl; R.sub.2 is COOR.sub.6, R.sub.5 COOR.sub.6, or R.sub.5 CONHR.sub.6 ; R.sub.3 is H, F, OH, or CH.sub.3 ; R.sub.4 is CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OCOR.sub.6, COOR.sub.6, or CONHR.sub.6 ; R.sub.5 is alkyl of 1-3 carbon atoms; R.sub.6 is alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; represents a single or double bond; .about. represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of both .alpha.- and .beta.-positions; and -- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中 X 为 H、F、Cl 或 CH.sub.3，Y 为 ##STR2## 其中 R.sub.1 为 H、1-5 碳原子的烷基、苯基或苄基；R.sub.2 为 COOR.sub.6、R.sub.5 COOR.sub.6 或 R.sub.5 CONHR.sub.6；R.sub.3 为 H、F、OH 或 CH.sub.3；R.sub.4 为 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OCOR.sub.6、COOR.sub.6 或 CONHR.sub.6；R.sub.5 为 1-3 碳原子的烷基；R.sub.6 为 1-5 碳原子的烷基或苄基；表示单键或双键；.about. 代表 .alpha.-位置、.beta.-位置或 .alpha.- 和 .beta.-位置的混合；-- 代表 .alpha.-位置；以及制备它们的方法。
• KIM, HYUN P.;BIRD, JOHN;HEIMAN, ANN S.;HUDSON, GEORGE F.;TARAPOREWALA, IR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2239-2244
  作者：KIM, HYUN P.、BIRD, JOHN、HEIMAN, ANN S.、HUDSON, GEORGE F.、TARAPOREWALA, IR+

  DOI：——

  日期：——
• US4762919A
  申请人：——

  公开号：US4762919A

  公开（公告）日：1988-08-09