2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯 | 1038588-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1038588-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 288.133
• InChiKey: VLWHADKTLVXEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多置換７−デアザプリン誘導体合成のための２，６−ジクロロ−８−ヨード−７−デアザプリン

  摘要：

  多置換７-デアザプリン誘導体的合成一直以来，根据置换基的种类和位置，采用各种不同的合成途径。因此，想要合成多样化的衍生物需要大量的时间和精力。解决方法是使用下式（1）所示的2,6-二氯-8-碘-7-デアザプリン作为多置換7-デアザプリン衍生物合成的关键中间体。可以按照8位、6位和2位的顺序引入所需的置换基，因此对于合成目标多置換7-デアザプリン衍生物是有用的中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2016124825A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-5-(2-iodoethynyl)pyrimidine-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.57h， 生成 2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  多置換７−デアザプリン誘導体合成のための２，６−ジクロロ−８−ヨード−７−デアザプリン

  摘要：

  多置換７-デアザプリン誘導体的合成一直以来，根据置换基的种类和位置，采用各种不同的合成途径。因此，想要合成多样化的衍生物需要大量的时间和精力。解决方法是使用下式（1）所示的2,6-二氯-8-碘-7-デアザプリン作为多置換7-デアザプリン衍生物合成的关键中间体。可以按照8位、6位和2位的顺序引入所需的置换基，因此对于合成目标多置換7-デアザプリン衍生物是有用的中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2016124825A

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 3: Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and 6-arylpurines
  作者：Roger J. Gillespie、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Suneel Gaur、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Robert M. Pratt、Jonathan Roffey、Gemma C. Stratton、Rebecca Upton、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.072

  日期：2008.5

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-arylpurine adenosine A(2A) antagonists is described. Many examples were highly selective against the human A(1) receptor sub-type and were active in an in vivo model of Parkinson's disease.

  描述了一系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤腺苷A（2A）拮抗剂。许多示例对人类A（1）受体亚型具有高度选择性，并且在帕金森氏病的体内模型中具有活性。
• Synthesis of 4-aryl-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines by a combination of the Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions
  作者：Jelena Dodonova、Lina Skardziute、Karolis Kazlauskas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.040

  日期：2012.1

  A simple and facile synthesis of novel 4-aryl-2-chloro-, 2,4-diaryl- and 2,4,7-triarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines with various aryl and heteroaryl assemblies in the heterocyclic framework by a combination of Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with arylboronic acids and haloarenes are described. A majority of the synthesized compounds were found to

  一种简单而又容易的合成新型4-芳基-2-氯-，2,4-二芳基-和2,4,7-三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的杂环骨架，其中的芳基和杂芳基是通过描述了2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸和卤代芳烃的Suzuki交叉偶联和N-芳基化反应的组合。发现大多数合成化合物在近紫外-蓝色光谱范围内发射，荧光量子产率高达67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的芳基对光学性能的影响。
• Synthesis and photophysical properties of oligoarylenes with a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core
  作者：Sigitas Tumkevicius、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Viktoras Masevicius、Lina Skardziute、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.093

  日期：2010.7

  palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine with aryl boronic acids has been studied. Pd(OAc)2/dicyclohexyl(2-biphenyl)phosphine/K3PO4 was found to be an efficient catalyst system to prepare 4-aryl-2-chloro- and 2,4-diarylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Novel non-linear molecules consisting of a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine core and aryl branches have been elucidated as blue light-emitters

  研究了钯催化的2,4-二氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。发现Pd（OAc）2 /二环己基（2-联苯基）膦/ K 3 PO 4是制备4-芳基-2-氯-和2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的有效催化剂体系。。由吡咯并[2,3- d ]嘧啶核和芳基支链组成的新型非线性分子已被阐明为蓝光发射体，在THF溶液中的荧光量子产率为4％至67％。讨论了连接到吡咯并嘧啶衍生物的吡咯环上的吸电子t - BuOCO基团对光学性能的影响。
• 메틸피퍼리딘 아미노피롤로 피리미딘의 제조방법
  申请人：Poohung Photo-Chemical Co., Ltd. (주)부흥산업사(120050092021) Corp. No ▼ 130111-0007864BRN ▼134-81-04405

  公开号：KR102228668B1

  公开（公告）日：2021-03-17

  본 발명은 하기 화학식 8로 표시되는 메틸피퍼리딘 아미노피롤로[2,3- d ] 피리미딘의 제조에 관한 것으로서, a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 화학식 2, 피롤의 니트로젠이 Boc으로 보호된 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응을 하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻는 단계: b) 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 Pd 촉매를 이용한 수소 고압 반응으로 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻고, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 화학식 6으로 표시된 화합물과 커플링하여 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻는 단계: 및 c) 상기 단계 b)에서 얻어진 화학식 7로 표시되는 화합물을 염산과 반응하여 탈보호된 염산염을 암모니아수로 중성처리하는 하기 화학식 8로 표시되는 메틸피퍼리딘 아미노피롤로[2,3- d ] 피리미딘의 제조방법.을 제공한다.

  本发明涉及制备化学式为8所示的甲基吡啶氨基丙醇[2,3-d]嘧啶，包括以下步骤：a）将化学式1所示的化合物与化学式3所示的Boc保护的吡咯的氮原子反应，制备化学式4所示的化合物；b）将化学式4所示的化合物通过Pd催化的氢气高压反应制备化学式5所示的化合物，然后与化学式6所示的化合物偶联，制备化学式7所示的化合物；c）将步骤b中制备的化学式7所示的化合物与盐酸反应，然后用氨水中和处理，制备化学式8所示的甲基吡啶氨基丙醇[2,3-d]嘧啶。