VUF 5401 | 66356-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: VUF 5401
• 英文别名: N-[2-[[[5-(dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]thio]-ethyl]-N'-methylthiourea；1-[2-[[5-[(Dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-3-methylthiourea
• CAS: 66356-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 287.45
• InChiKey: DQHVMLLITBEHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VUF 5401 、 癸二酸 、 lead(II) cyanamide 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-cyano-N'-[2-[[[5-(dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-N"-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl furan derivatives

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐和N-氧化物和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##中断的较低烷基，其中R.sub.4代表氢或较低烷基或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成可能包含其他杂原子O和##STR3##的杂环环，R.sub.3是氢、较低烷基、较低烯基或烷氧基烷基；X是--CH.sub.2--、O或S；Y代表.dbd. S、.dbd. O、.dbd. NR.sub.5或.dbd. CHR.sub.6；Alk表示由1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.5是H、硝基、氰基、较低烷基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表硝基、芳基磺酰基或烷基磺酰基；M是从2到4的整数；N是1或2；或当X.dbd.S或--CH.sub.2--时，n为零、1或2。这些化合物具有H.sub.2-拮抗活性。还提供了其生产中间体。

  公开号：

  US04128658A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 VUF 5401
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl furan derivatives

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐和N-氧化物和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##中断的较低烷基，其中R.sub.4代表氢或较低烷基或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成可能包含其他杂原子O和##STR3##的杂环环，R.sub.3是氢、较低烷基、较低烯基或烷氧基烷基；X是--CH.sub.2--、O或S；Y代表.dbd. S、.dbd. O、.dbd. NR.sub.5或.dbd. CHR.sub.6；Alk表示由1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.5是H、硝基、氰基、较低烷基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表硝基、芳基磺酰基或烷基磺酰基；M是从2到4的整数；N是1或2；或当X.dbd.S或--CH.sub.2--时，n为零、1或2。这些化合物具有H.sub.2-拮抗活性。还提供了其生产中间体。

  公开号：

  US04128658A1

文献信息

• Amino-1,2,4-triazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0048555A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  he invention provides compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R, represents C1-14 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, heteroaralkyl or alkyl substituted by cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; and R2 represents hydrogen or a C1-4alkyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups, e.g. methyl, or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom, selected from oxygen and sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms; Q represents a furan or thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2-and 5- positions, the furan or thiophen ring optionally bearing a further substituent R5 adjacent to the group R1R2N-Alk, or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1-and 3- or 1- and 4- positions; Rs represents halogen or C1-4 alkyl which may be substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy; X and Y, which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur, methylene or a bond; n represents zero, 1, 2 or 3 and m represents an integer from 2 to 5 with the provisos that (a) the total number of atoms in the chain X(CH2)nY(CH2)m is an integer from 3 to 8 and (b) when X and Y represent oxygen or sulphur then n is 2 or 3. R3 represents alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxy-C2-6 alkyl or alkoxy-C2-6 alkyl; and R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, acyloxyalkyl, alkylthioalkyl, arylthioalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, or the group (CH2)qR6 where q is zero, 1,2,3,4, 5 or 6 and the alkylene chain (CH2)q may be straight or branched, and R6 is hydroxy, alkoxy, nitro, heteroaryl or CH2NHC(=A)NHR7 where A is NCN, NSO2Methyl, NSOzPhenyl, or CHNOz, and R7 is alkyl; or R6 is the group NR8R9 where R8 is hydrogen or alkyl; and R9 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, or heteroaralkyl, or R9 is the group SO2R10 where R10 is alkyl or aryl; or R9 is the group COR11 where R11 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, halomethyl, heteroaryl, heteroaralkyl, or the group NHR12 where R12 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; or R8 and R9 together represent the group =CR13R14 where R13 represents aryl or heteroaryl and R14 represents hydrogen or alkyl; or R6 is the group SO2R15 in which R,5 is hydroxy, alkyl, aryl or the group NR16R17 where R16 and R17, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl; or R6 is the group COR18 where R18 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy, alkyl, aryl, aralkyl or the group NR19R20 where R19 is hydrogen or alkyl optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group; and R20 is hydrogen, alkyl (optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group), alkenyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl, or NR19R20 forms a 5 to 8 membered ring which may contain another heteroatom, e.g. oxygen, or a double bond and/or may be substituted by hydroxy or one or two C1-3 alkyl (e.g. methyl) groups; or R6 is the group CR21=NR22 where R21 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl and R22 is hydroxy, alkoxy, aralkyloxy or -NHC(=B)NH2 where B is oxygen or sulphur; with the proviso that when the group R6 contains a carbon atom through which it is linked to the alkylene group (CH2)q then the total number of carbon atoms in the resulting chain is not greater than 6 (i.e. q is not greater than 5); or R3 and R4 together represent the group + CH=CH )̵2 or -(CH2)4-. The compounds show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R，代表 C1-14 烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、三氟烷基、杂烷基或被环烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代的烷基；以及 R2 代表氢或 C1-4 烷基； 或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5-10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以被一个或多个 C1-3 烷基（如甲基）或羟基取代，和/或可以含有另一个选自氧和硫的杂原子； Alk 代表 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基； Q 代表呋喃环或噻吩环，通过 2-和 5-位上的键与分子的其余部分结合，呋喃环或噻吩环可选择带有与基团 R1R2N-Alk 相邻的另一个取代基 R5，或 Q 代表苯环，通过 1-和 3-或 1-和 4-位上的键与分子的其余部分结合； Rs 代表卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基； X和Y可以相同或不同，各自代表氧、硫、亚甲基或键； n 代表零、1、2 或 3，m 代表 2 至 5 的整数，但条件是：(a) 链中 X(CH2)nY(CH2)m 的原子总数为 3 至 8 的整数；(b) 当 X 和 Y 代表氧或硫时，n 为 2 或 3。 R3 代表烷基、烯基、芳基、羟基-C2-6 烷基或烷氧基-C2-6 烷基；以及 R4 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、酰氧基烷基、烷硫基烷基、芳硫基烷基、芳氧基烷基、芳氧基烷基或基团 (CH2)qR6，其中 q 为零、1、2、3、4、5 或 6，亚烷基链 (CH2)q 可以是直链或支链，以及 R6 是羟基、烷氧基、硝基、杂芳基或 CH2NHC(=A)NHR7 其中 A 是 NCN、NSO2 甲基、NSOz 苯基或 CHNOz，R7 是烷基； 或 R6 是基团 NR8R9，其中 R8 是氢或烷基；R9 是氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂烷基，或 R9 是基团 SO2R10，其中 R10 是烷基或芳基；或 R9 是基团 COR11，其中 R11 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、卤甲基、杂芳基、杂烷基，或基团 NHR12，其中 R12 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。 或 R8 和 R9 共同代表基团=CR13R14，其中 R13 代表芳基或杂芳基，R14 代表氢或烷基； 或 R6 是基团 SO2R15，其中 R,5 是羟基、烷基、芳基或基团 NR16R17，其中 R16 和 R17 可以相同或不同，各自代表氢或烷基； 或 R6 是基团 COR18，其中 R18 是氢、羟基、烷氧基、芳氧基、烷氧基、芳烷氧基、烷基、芳基、芳烷基或基团 NR19R20，其中 R19 是氢或可选择被羟基或烷氧基取代的烷基；以及 R20 是氢、烷基（可选择被羟基或烷氧基取代）、烯基、芳基、芳烷基或环烷基，或 NR19R20 形成一个 5 至 8 个成员的环，该环可包含另一个杂原子，例如：氧或双键。或 R6 为基团 CR21=NR22 其中 R21 为氢、烷基、芳基或芳烷基，R22 为羟基、烷氧基、芳氧基或 -NHC(=B)NH2 其中 B 为氧或硫； 但条件是，当基团 R6 包含一个碳原子，通过该碳原子与亚烷基 (CH2)q 连接时，所得链中的碳原子总数不超过 6 个（即 q 不超过 5 个）；或 R3 和 R4 共同代表基团 + CH=CH )̵2 或 -(CH2)4-。 这些化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• Process for the preparation of a furan derivative
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0055626B1

  公开（公告）日：1985-05-02
• US4128658A
  申请人：——

  公开号：US4128658A

  公开（公告）日：1978-12-05
• US4169855A
  申请人：——

  公开号：US4169855A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4255440A
  申请人：——

  公开号：US4255440A

  公开（公告）日：1981-03-10