memantine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: memantine hydrochloride
• 英文别名: (1r,3R,5S,7r)-3,5-dimethyladamantan-1-aminium chloride；1-amino-3,5-dimethyladamantane hydrochloride；3,5-dimethyl-1-adamantanamine hydrochloride；memantine monohydrochloride；1-amino-3,5-dimethyl-adamantane hydrochloride；memantine*HCl
• 化学式: C₁₂H₂₁N*ClH
• 分子量: 215.766
• InChiKey: LDDHMLJTFXJGPI-VXMZOEJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  memantine hydrochloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到Memantine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, X-ray crystallography analysis and cell viability study of (η6-p-cymene)Ru(NH2R)X2 (X = Cl, Br) derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115130
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.28 g的产率得到memantine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体的光开关拮抗剂的开发

  摘要：

  N-甲基-d天冬氨酸受体（NMDAR）对于神经系统过程（例如学习，记忆和突触可塑性）至关重要。这样，调节其功能的小分子在许多神经系统疾病的研究中受到关注。我们已经合成了一个小的光电开关库，可调节NMDAR功能。迄今为止，最有效的光开关是基于甘氨酸结合位点的已知配体，并且显示出显着的亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.056
• 作为试剂：
  描述：

  1-azido adamantane 在 memantine hydrochloride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-adamantanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化 C(sp3)–H 叠化

  摘要：

  C–H 叠氮化反应是生物共轭、材料化学和含氮天然产物合成中越来越重要的工具。虽然已经开发了几种方法，但这些方法通常需要奇异的高能试剂、昂贵的光催化剂，或两者兼而有之。在这里，我们报告了一个简单而通用的 C-H 叠化反应，使用地球上丰富的四正丁基十钨酸铵作为光催化剂，商业对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 ( p - ABSA) 作为叠氮化物源。该系统可以叠氮化各种未活化的 C(sp 3 )–H 键，具有中等至良好的收益率和出色的周转率。初步的机械实验暗示了进行VIA 的激进机制光氢原子转移 (photo-HAT)。

  DOI：

  10.1039/d2cc00425a

文献信息

• [EN] DUAL TARGETING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS À DOUBLE CIBLAGE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV BOLOGNA ALMA MATER

  公开号：WO2013160728A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of formula (I) wherein the groups are as defined in the description, are used as medicaments, in particular for the treatment of a disease selected from the group consisting of: cognitive impairment, memory dysfunction, neurodegenerative disorders and related dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuropsychiatric behavior associated with Alzheimer's disease, pain, depression, attention deficit hyperactivity disorder and for pharmacological addictive substance or intoxicant therapy; and for the neuroprotection from NMDA toxicity.

  式（I）中的化合物，其中所述的基团如描述中定义的那样，被用作药物，特别用于治疗从以下组中选择的疾病：认知障碍，记忆功能障碍，神经退行性疾病及相关痴呆症，阿尔茨海默病，帕金森病，与阿尔茨海默病相关的神经精神行为，疼痛，抑郁症，注意力缺陷多动障碍，以及用于药理学成瘾物质或中毒物质治疗；以及用于对抗NMDA毒性的神经保护。
• A series of memantine based salts with various aromatic and aliphatic carboxylic acids: Crystallographic analysis, Hirshfeld surfaces and dissolution study
  作者：Varsha Bhardwaj、Mayuri Shaiwale、Bhamini Lakhani、Amar Ballabh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127672

  日期：2020.4

  solubility studies in water and compared with the standard MEM. HCl salt. All synthesized salts displayed a range of solubility in water from high to medium to low as compared with MEM. HCl salt. Efforts were also directed to understand the possible cause of high and low solubility of newly synthesized MEM salts in water with respect to the carboxylic acid backbone, ratio of acid/amine (present in salts)

  摘要 MEMantine.HCl (MEM.HCl) 是一种基于金刚烷的胺，是一种临床上用于治疗各种神经系统疾病的药物。令人惊讶的是，尽管 MEM 盐（单羧酸伯铵，PAM 和二羧酸伯铵，PAD）提供了研究可靠性和稳定性的机会，但 MEM 盐/共晶在晶体工程中作为超分子基序的应用很少在文献中报道在强离子氢键（N+ –H…O−、O–H…O 等）存在下的各种非键合相互作用，如 C–H⋯O、C–H⋯N、范德华等. 在本研究中，合成了一系列具有 MEM 和不同羧酸主链（脂肪族和芳香族）的新系列 12 盐，并通过各种物理化学技术（如 IR、NMR 和单晶 X 射线研究）对其进行了表征。重点还在于了解这些盐中存在的超分子合成子并建立它们之间的结构-性质关系。还采用定性（图形集分析）和定量（Hirshfeld 表面分析）方法来分析盐 (1A-1K) 的所有单晶结构，以深入了解所形成的超分子组装和完善的 PAM
• Pragmatic recruitment of memantine as the capping group for the design of HDAC inhibitors: A preliminary attempt to unravel the enigma of glioblastoma
  作者：Kunal Nepali、Tsung-I Hsu、Chien-Ming Hsieh、Wei-Lun Lo、Mei-Jung Lai、Kai-Cheng Hsu、Tony Eight Lin、Jian-Ying Chuang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113338

  日期：2021.5

  well as TMZ-resistant GBM cells and P1S cells, a concurrent chemo radiotherapy (CCRT)-resistant/patient-derived glioma cell line mediated through preferential HDAC6 inhibition (IC50 = 5.42 nM). Furthermore, 16 exerted cell cycle arrest at G2 phase, induced apoptosis in GBM cells at high concentration and exhibited high BBB permeability. To add on, in-vivo study revealed that the administration of compound

  由于胶质母细胞瘤（GBM）在对治疗的抵抗力和有限的药物进入大脑方面的臭名昭著的性质而受挫和损害，抗GBM药物管道需要装载各种机械试剂。将HDAC抑制作为一种审慎的方法来规避GBM中的耐药性问题，促使我们进行实用的设计和合成具有CNS穿透能力的异羟肟酸。凭借血脑屏障通透性（BBB），美金刚被设想为构建HDAC抑制剂的合适CAP成分。装订不同的接头以使锌结合基序与CAP组束缚在一起，以查明可以赋予对HDAC6同工型抑制性偏好的适当组合（CAP和接头）（在GBM中过表达）。结果，异羟肟酸16被鉴定为对人U87MG GBM细胞以及TMZ耐药性GBM细胞和P1S细胞具有显着抗增殖作用的有前途的化合物，这是一种通过优先HDAC6抑制介导的同时耐化学放疗（CCRT）/患者源性神经胶质瘤细胞系（IC 50  ＝ 5.42 nM）。此外，有16个细胞周期处于G2期阻滞，高浓度诱导GBM细胞凋亡，并表现出高B
• <i>N</i> ‐Cyanation of Primary and Secondary Amines with Cyanobenzio‐doxolone (CBX) Reagent
  作者：Zimin Chen、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/chem.202102354

  日期：2021.10.25

  An efficient electrophilic N-cyanation of amines with a stable and less-toxic cyanobenziodoxole reagent towards the synthesis of cyanamides is disclosed. This synthetically practicable strategy allows the construction of a wide variety of cyanamides under very mild and simple conditions with a broad functional group compatibility, and showcases a huge potential in late-stage modification of complex

  公开了胺的有效亲电N-氰化与稳定且毒性较低的氰基苯并氧杂环戊烷试剂以合成氰胺。这种综合可行的策略允许在非常温和和简单的条件下构建具有广泛官能团兼容性的各种氰胺，并在复杂分子的后期改性中展现出巨大的潜力。
• 一种美金刚衍生物及其制备方法
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN107573375B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种美金刚衍生物及其制备方法,以及其用于治疗阿尔茨海默型痴呆疾病药物中的用途。