2-(4-甲基苯基)-1-苯基-4,5-二氢咪唑 | 61320-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1-苯基-4,5-二氢咪唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 61320-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: VELXYQHHVVYJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-4-methylbenzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1-苯基-4,5-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040

文献信息

• The Chan–Evans–Lam <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02404

  日期：2016.12.16

  N-Arylation of 2-imidazolines with arylboronic acids promoted by copper(II) acetate in DMSO provides an attractive alternative to the earlier reported transition metal-catalyzed approaches employing (hetero)aryl halides as it taps into the vast reagent space of commercially available boronic acids and proceeds at ambient temperature. Many of the resulting compounds are distinctly lead-like, thus positioning

  DMSO中乙酸铜（II）促进的2-咪唑啉与芳基硼酸的N-芳基化提供了一种较有吸引力的替代方法，可替代先前报道的过渡金属催化的使用（杂）芳基卤化物的方法，因为它利用了可商购的硼酸的广阔试剂空间酸并在环境温度下进行。许多所得化合物明显类似于铅，因此将开发良好的方法定位在面向铅的合成工具箱中。
• Verfahren zur Herstellung von Imidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000208A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Verfahren zur Herstellung von lmidazolen durch Umsetzung von Carbonsäuren mit 1,2-Diaminen oder durch Umsetzung von 2-Imidazolinen bei Temperaturen von 300 bis 600°C in Gegenwart von Zinkoxid oder einem Gemisch von Zinkoxid und Aluminiumoxid als Katalysatoren. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Imidazole sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Katalysatoren für Polyurethane und Epoxidharze, oberflächenaktiven Mitteln und Pharmazeutika.

  在氧化锌或氧化锌和氧化铝混合物作为催化剂存在下，通过羧酸与 1,2-二胺反应或通过 2-咪唑在 300 至 600°C 温度下反应制备咪唑的工艺。 通过本发明的工艺可制备的咪唑是制备染料、植物保护剂、纺织助剂、聚氨酯和环氧树脂催化剂、表面活性剂和药物的起始原料。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines with Aryl Iodides
  作者：Owen A. Davis、Matthew Hughes、James A. Bull

  DOI：10.1021/jo400120r

  日期：2013.4.5

  The first copper-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines is described. The reaction affords compounds with desirable lead-like characteristics in high yield with practical simplicity under inexpensive, "ligand-free" conditions. The cross coupling was successful with electron-rich and electron-poor aromatic iodides. Substrates bearing halides, esters, nitriles, and free hydroxyls are well tolerated, providing reactive handles for further functionalization, as are pyridines. In addition, the regioselective N-arylation of a 4-substituted imidazoline is reported.
• Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111073B1

  公开（公告）日：1987-02-25
• US4340744A
  申请人：——

  公开号：US4340744A

  公开（公告）日：1982-07-20