4-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 157929-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: (2-bromophenyl)(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acetylene；4-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 157929-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: PZYQUFZFODTEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  410.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以24 %的产率得到(2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环的合成及性能

  摘要：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环由常见中间体通过区域选择性环异构化反应制备。选择性通过布朗斯台德酸和溶剂的选择来控制。通过紫外/可见光、荧光和循环伏安测量研究了产品的光学和电化学性质。实验结果得到了密度泛函理论计算的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02738
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。
• A Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Tanay Kesharwani、Jaspal Singh、Vibha Tandon、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200804427

  日期：2009.1.26

  Isoquinoline ring the changes: A novel strategy for the title reaction involves ortho‐haloarylalkynes which undergo sequential intermolecular addition of N heterocycles onto alkynes and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The process involves the use of hydroxymethyl benzotriazole as an efficient and inexpensive ligand for the CN and CC coupling reactions.

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。