磷酸胆碱 | 107-73-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 磷化物、金属的磷酸、偏磷酸、次磷酸和焦磷酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 磷酸胆碱
• 中文别名: 磷膽鹼
• 英文名称: phosphorylcholine chloride
• 英文别名: phosphocholine；phosphorylcholine；choline phosphate；phosphocholine chloride；o-phosphocholine；trimethyl(2-phosphonooxyethyl)azanium;chloride
• CAS: 107-73-3
• 化学式: C₅H₁₅NO₄P*Cl
• 分子量: 219.605
• InChiKey: PYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C (decomp)
• 沸点：
  103 °C(Press: 12 Torr)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• 碰撞截面：
  135.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处，密封保存，温度范围为2-8℃。

制备方法与用途

理化性质

磷酸胆碱又名胆碱磷酸盐。它是白色结晶或结晶性粉末，带有轻微鱼腥臭味。其熔点在200～205℃（封管）。该物质具有潮解性，不溶于苯、氯仿和乙醚等一般有机溶剂，微溶于乙醇和丙酮，易溶于水。10%的水溶液pH值为4.8～5.0。小鼠经口LD₅₀为772 mg/kg。

合成时将氯化胆碱与氢氧化钠甲醇溶液反应生成胆碱，再以磷酸中和而得。在日本，磷酸胆碱用作合成酒的添加剂，能够增加醇香。

磷酸胆碱的主要用途

磷酸胆碱主要用作食品添加剂。它在酿造制品中的品质改良方面表现出色，添加于合成清酒中可增加浓醇香气；可以稳定氨基酸及其他酒质成分；也可作为调味料，增强菜肴鲜味。

胞苷二磷酸胆碱

胞苷二磷酸胆碱是天然存在的核苷酸之一，在卵磷脂生物合成中起辅酶作用。它对大脑循环有刺激作用。由磷酸胆碱与胞苷磷酸酰胺、二环己基锍盐在邻氯苯酚中于100℃加热，或由胞苷二磷酸与氮杂环丙烷反应后所得的胞苷二磷酸乙醇胺，在碱性条件下与碘甲烷作用而得。

药性与应用

磷酸胆碱是一种治疗肝炎药物，参与磷脂合成，具有保肝、强肝及促进脂质代谢和抗脂肪肝的作用。本品能使甲基转移加速，供应活化甲基，加速肝细胞再生。此外，它还可提供乙酰胆碱，提高植物神经的营养与功能；分解组胺，使肾内组胺活性增强，具有一定的解毒作用。

临床上磷酸胆碱主要用于治疗急性黄疸或非黄疸型肝炎、慢性迁延性和活动性肝炎；也用于肝中毒、肝脂肪浸润或脂肪肝，以及肝硬化的治疗。

制备方法

1. 在环氧乙烷的浓水溶液中，在常温下使三甲胺与其反应生成胆碱。或在氢氧化钾存在下，用碘甲烷使乙醇胺在常温下甲基化生成胆碱。
2. 将上述生成的胆碱溶于甲醇中，用磷酸中和胆碱甲醇溶液，可生成磷酸胆碱，经浓缩、干燥后可得粗制品磷酸胆碱。再将粗制品溶于甲醇溶液中，加入丙酮得到沉淀，过滤分离后制得磷酸胆碱成品。
3. 氯化胆碱在氢氧化钠的甲醇溶液中进行复分解反应生成胆碱，再与磷酸反应生成磷酸胆碱。

参考文献：安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编. 实用精细化工辞典. 北京：中国轻工业出版社。

鉴别试验

取5%试样水溶液5ml，加碘化汞钾试液(TS-139)1ml，应即生成稍带蓝色的淡黄色沉淀。 取5%试样水溶液5ml，加氢氧化钠试液(TS-224)1ml和高锰酸钾试液(TS-193)0.5ml加热，应有类似三甲胺臭气产生，此气体可使湿润的红色石蕊试纸变蓝。 磷酸盐试验(I-26)阳性。

含量分析

准确称取预经在110℃下烘干3h的试样约0.3g，按一般凯氏定氮法进行分析。每毫升0.05mol/L硫酸相当于磷酸胆碱(C₅H₁₆NO₅P)20.116 mg。

毒性

LD₅₀为72g/kg（小鼠，经口）。 ADI不作限制性规定(FAO/WHO，2001)。

使用限量

GB 2760-96：肉制品1g/kg；果蔬脱皮GMP。 日本规定，0.2g/L清酒。不得用于合成清酒以外的食品。胆碱酸与有机碱反应生成的盐类具有鲜味，可用作调味剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸胆碱 在 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 氯化胆碱
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Yonekichi; Toda, Katsuyoshi; Shiota, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 1959 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 PPA 作用下， 150.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  进行酯化和酯转化研究XVI酰胺化胆碱磷酸酯†

  摘要：

  将1摩尔胆碱或氯化胆碱与0.5至0.6摩尔焦磷酸（或相应量的多磷酸）在减压下于150°C加热20小时，即可获得高产率的磷酸胆碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420405

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：US20200138973A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention pertains to a complex including nanoparticles and, carried on the surface of the nanoparticles, a lysosomal enzyme inhibitor or kinase inhibitor shown by general formula (A) and a phospholipid mimetic substance shown by general formula (B). In general formula (A), n1 is an integer of 2-30, n2 is an integer of 2-30, the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site, and R10 is a suicide substrate site or a kinase inhibition site. In general formula (B), n3 is an integer in the range of 2-30, and the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site. The present invention provides a versatile system capable of efficiently delivering a drug to endolysosomes and allowing the drug to function at a low concentration on lysosomal enzymes, and an anticancer agent in which this system is used.

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。
• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。