5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid methyl ester | 254110-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoate
• CAS: 254110-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: RBLWAXYGPALGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[a]naphthalen-11-one
  参考文献：
  名称：

  一些三环α，β-不饱和酮的合成，还原和还原烷基化

  摘要：

  三环α，β-不饱和酮9-12的还原和还原烷基化可高产率提供饱和酮13-21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91558-8
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些三环α，β-不饱和酮的合成，还原和还原烷基化

  摘要：

  三环α，β-不饱和酮9-12的还原和还原烷基化可高产率提供饱和酮13-21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91558-8

文献信息

• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。