N-三甲基硅烷氨基甲酸甲酯 | 18147-09-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-三甲基硅烷氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 氮-三甲基硅基氨基甲酸甲酯；N－三甲基硅烷氨基甲酸甲酯
• 英文名称: trimethylsilyl methyl carbamate
• 英文别名: methyl trimethylsilylcarbamate；Trimethylsilylcarbamidsaeure-methylester；methyl N-trimethylsilylcarbamate
• CAS: 18147-09-6
• 化学式: C₅H₁₃NO₂Si
• mdl: MFCD00236515
• 分子量: 147.249
• InChiKey: JUKSJRIXGQOQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C
• 密度：
  0.963
• 闪点：
  32°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触水分、潮湿和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，存于通风干燥的惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三甲基硅烷氨基甲酸甲酯 、 methyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)fluoromethyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到methyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)((methoxycarbonyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化氨基甲酸甲硅烷基酯潜在亲核试剂与烯丙基氟化物的 N-烯丙基化

  摘要：

  氨基甲酸甲硅烷基酯是氨基甲酸酯的潜在亲核试剂替代物，在常见的路易斯碱催化剂存在下，使用烯丙基氟化物进行烯丙基化。该反应在手性路易斯碱催化剂存在下具有对映选择性，并产生对映体富集的手性 β-氨基酸的适当保护的衍生物。具有甲硅烷基和缺电子氨基甲酸酯的潜在亲核试剂的设计有助于降低氮的亲核性并在手性金鸡纳生物碱催化剂存在下实现对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03228
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 六甲基二硅氮烷 生成 N-三甲基硅烷氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Chemie der Silicium—Stickstoff-Verbindungen, 16. Mitt.: N-Silyl-carbonamide und N-Silyl-carbamidsäureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903131
• 作为试剂：
  描述：

  dibenzyl [2-[4-[[(5S)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylamino]-2-methyl-4-oxobutan-2-yl]-3,5-dimethylphenyl] phosphate 、 乙酰氯 在 N-三甲基硅烷氨基甲酸甲酯 作用下， 反应 3.5h， 生成 [2-[4-[acetyl-[[(5S)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]amino]-2-methyl-4-oxobutan-2-yl]-3,5-dimethylphenyl] dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound

  摘要：

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。

  公开号：

  US20040014967A1

文献信息

• [EN] QUINOLONE NEUROPEPTIDE S RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TYPE QUINOLONE DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056564A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is directed to quinolone compounds which are antagonists of neuropeptide S receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which the neuropeptide S receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the neuropeptide S receptor is involved.

  本发明涉及喹诺酮化合物，其是神经肽S受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，以及神经肽S受体参与的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗神经肽S受体参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Synthesis and evaluation of a new series of Neuropeptide S receptor antagonists
  作者：Jeffrey Y. Melamed、Amy E. Zartman、Nathan R. Kett、Anthony L. Gotter、Victor N. Uebele、Duane R. Reiss、Cindra L. Condra、Christine Fandozzi、Laura S. Lubbers、Blake A. Rowe、Georgia B. McGaughey、Martin Henault、Rino Stocco、John J. Renger、George D. Hartman、Mark T. Bilodeau、B. Wesley Trotter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.143

  日期：2010.8

  Administration of Neuropeptide S (NPS) has been shown to produce arousal, that is, independent of novelty and to induce wakefulness by suppressing all stages of sleep, as demonstrated by EEG recordings in rat. Medicinal chemistry efforts have identified a quinolinone class of potent NPSR antagonists that readily cross the blood-brain barrier. We detail here optimization efforts resulting in the identification of a potent NPSR antagonist which dose-dependently and specifically inhibited (125)I-NPS binding in the CNS when administered to rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beiträge zur Chemie der Silicium—Stickstoff-Verbindungen, 16. Mitt.: N-Silyl-carbonamide und N-Silyl-carbamidsäureester
  作者：Joachim Pump、Ulrich Wannagat

  DOI：10.1007/bf00903131

  日期：1962.3
• Lewis-Base-Catalyzed <i>N</i>-Allylation of Silyl Carbamate Latent Pronucleophiles with Allylic Fluorides
  作者：Markus Lange、F. Lorenz Meyer、Olena Nosovska、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03228

  日期：2023.12.29

  Lewis base catalysts. The reactions are rendered enantioselective in the presence of chiral Lewis base catalysts and produce suitably protected derivatives of enantioenriched chiral β-amino acids. The design of the latent pronucleophile featuring both a silyl group and an electron-deficient carbamate is instrumental in lowering the nucleophilicity of nitrogen and enabling enantioselective allylation

  氨基甲酸甲硅烷基酯是氨基甲酸酯的潜在亲核试剂替代物，在常见的路易斯碱催化剂存在下，使用烯丙基氟化物进行烯丙基化。该反应在手性路易斯碱催化剂存在下具有对映选择性，并产生对映体富集的手性 β-氨基酸的适当保护的衍生物。具有甲硅烷基和缺电子氨基甲酸酯的潜在亲核试剂的设计有助于降低氮的亲核性并在手性金鸡纳生物碱催化剂存在下实现对映选择性烯丙基化。