N-三甲硅基吡咯 | 18276-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-三甲硅基吡咯
• 中文别名: 3-(三甲基甲硅烷基)吡唑
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)pyrrole；N-trimethylsilylpyrrole；1H-Pyrrole, 1-(trimethylsilyl)-；trimethyl(pyrrol-1-yl)silane
• CAS: 18276-53-4
• 化学式: C₇H₁₃NSi
• mdl: MFCD00054758
• 分子量: 139.272
• InChiKey: WNHFEQWRHXLCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  150-152 °C
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三甲硅基吡咯 在 五氟化磷 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hewson, Michael J. C.; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 9 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 N-三甲硅基吡咯
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Di-Boc-2H-Isoindole-2-carboxamidine—First Guanidine-Substituted Isoindole

  摘要：

  合成了N，N′-Di-Boc-2H-异吲哚-2-羧酰胺基甲基，这是含有胍功能的异吲哚的第一个代表。研究了这种新的Diels-Alder杂环二烯的环加成反应活性，并将其作为胍功能的环加成传递试剂。与相应的吡咯衍生物相比，发现其反应性更高。用氟或胍功能取代不会改变异吲哚的反应性，这些发现与计算结果相符。

  DOI：

  10.3390/molecules27248954

文献信息

• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Electrochemical Polymerization of<i>N</i>-Trimethylsilylpyrrole and Other Substituted Pyrroles Which Contain Si or Ge Atom(s) in Their Monomer Structures
  作者：Mitsutoshi Okano、Atsuko Toda、Kunio Mochida

  DOI：10.1246/bcsj.63.1716

  日期：1990.6

  N-Trimethylsilylpyrrole and three new compounds; N-trimethylgermylpyrrole, N-chloromethyldimethylsilylpyrrole, and N-pentamethyldisilanylpyrrole, were synthesized. These four monomers were electrochemically polymerized and four new organic conducting polymers were obtained. Resulting polymers had good film producibility and conductivity as high as that for polypyrrole. They showed three distinguishable colors at different potentials: blue in the doped state, yellow in the undoped state, and reddish color in between.

  合成了N-三甲基硅基吡咯和三种新化合物：N-三甲基锗基吡咯、N-氯甲基二甲基硅基吡咯以及N-五甲基二硅基吡咯。这四种单体经过电化学聚合，得到了四种新的有机导电聚合物。所得到的聚合物具有良好的薄膜成型性，其导电性与聚吡咯相当。它们在不同电位下显示出三种明显的颜色：掺杂状态下为蓝色，未掺杂状态下为黄色，以及中间的红色。
• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。
• Addition of Enamines or Pyrroles and B(C₆F₅)₃ “Frustrated Lewis Pairs” to Alkynes
  作者：Meghan A. Dureen、Christopher C. Brown、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om1008346

  日期：2010.12.13

  CpFe(C5H4) 7b). The related complexes RNC4H3(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (R = SiMe3 8, Ph 9) and MeNC4H(2,5-Me2)(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (10) were derived directly from the corresponding reactions of the pyrrole, PhCCH, and B(C6F5)3. In the case of the reaction of N-tert-butylpyrrole, phenylacetylene, and PhB(C6F5)2, phenyl group migration was observed, affording exclusively the species tBuNC4H3(3-PhC═C(H)(Ph)B(C6F5)2)

  1-吗啉代环己烯与B（C 6 F 5）3和苯乙炔的反应生成了[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [PhCCB（C 6 F 5）3 ]（1a）的混合物）和C 6 H 9（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（N（CH 2 CH 2）2 O（1b）。与乙炔基二茂铁的类似反应仅产生去质子化产物炔基硼酸盐[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [CpFe（C 5 H 4）CCB（C 6 F 5）3 ]（2）。吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3的相关反应导致生成硼酸乙烯基酯加成产物HNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（3）。以类似的方式，N-甲基吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3反应得到3：2的产物MeNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5））3）（图4a）和MENC 4 ħ 4（3-PhC═C（H）B（C 6
• Cp*Rh(III)/Bicyclic Olefin Cocatalyzed C–H Bond Amidation by Intramolecular Amide Transfer
  作者：Xiaoming Wang、Tobias Gensch、Andreas Lerchen、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b02725

  日期：2017.5.10

  Cp*Rh(III)-catalyzed C-H bond amidation proceeding by an intramolecular amide transfer in N-phenoxyacetamide derivatives. Combining experimental and theoretical studies, we propose that the olefin promotes a Rh(III) intermediate to undergo oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species and subsequently direct the nitrenoid to add to the ortho position. The amide directing group plays a dual

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。