(1S,2R)-(1-甲基-2-苯基-2-羟基)乙基三甲基碘化铵 | 64868-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-(1-甲基-2-苯基-2-羟基)乙基三甲基碘化铵
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-NN-dimethylephedrinium iodide
• 英文别名: [(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-trimethylazanium;iodide
• CAS: 64868-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₀NO*I
• 分子量: 321.201
• InChiKey: CWNUJKSPZQIWOS-JGAZGGJJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(1-甲基-2-苯基-2-羟基)乙基三甲基碘化铵 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1RS,2SR)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cervinka, Otakar; Struzka, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2685 - 2691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1S,2R)-(1-甲基-2-苯基-2-羟基)乙基三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cathodic Reduction of Some Prochiral Ketones in the Presence of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-(-)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylephedrinium Tetrafluoroborate at a Mercury Pool Cathode
  作者：Ashok K. Yadav、Arpita Singh

  DOI：10.1246/bcsj.75.587

  日期：2002.3

  The enantioselective cathodic reduction of some prochiral ketones viz. acetophenone (I), propiophenone (II), butyrophenone (III), valerophenone (IV), isobutyrophenone (V), and pivalophenone (VI) has been accomplished at a mercury pool cathode in N,N-dimethylformamide (DMF)–water (90 : 10) using tetrabutylammonium fluoroborate (TBA·BF4) as a supporting electrolyte in the presence of (1R,2S)-(-)-N,N

  一些前手性酮的对映选择性阴极还原，即。苯乙酮 (I)、苯丙酮 (II)、丁苯酮 (III)、戊苯酮 (IV)、异丁苯酮 (V) 和新戊苯酮 (VI) 已在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF)-水中的汞池阴极上完成（ 90 : 10) 在 (1R,2S)-(-)-N,N-二甲基麻黄鎓四氟硼酸盐 (DET) 存在下，使用四丁基氟硼酸铵 (TBA·BF4) 作为支持电解质。已经进行了循环伏安研究，并提出了该过程的可能机制。
• Asymmetric hydrogenation catalysis via ion-pairing in chiral ionic liquids
  作者：Valentin Wagner、Peter S. Schulz、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.10.025

  日期：2014.4

  concentrations. A probe for investigating these interactions is the enantioselectivity of a reaction carried out on a prochiral ion in presence of its chiral counter-ion. As asymmetric induction requires structurally well-defined interactions, the induced enantioselectivity can be correlated to ion aggregate formation. The first proof of this concept was provided by the asymmetric hydrogenation of

  离子液体（IL）的有机离子之间的相关相互作用包括范德华力，氢键和库仑相互作用。在解决方案中，这些相互作用导致聚集体的形成。根据相互作用的强度和溶剂中IL的浓度，会形成不同的聚集体，其中离子对是低浓度下的主要物质。研究这些相互作用的探针是在手性抗衡离子存在下对前手性离子进行的反应的对映选择性。由于不对称诱导需要在结构上明确定义的相互作用，因此诱导的对映选择性可与离子聚集体形成相关。[N-（3'-氧丁基）-N-甲基咪唑鎓]-[（R）-樟脑磺酸盐]和-[（S）-樟脑磺酸盐]在C接触上使用异质Ru。取决于底物IL浓度，可以实现高达94％的对映选择性。如DOSY-NMR测量和介电弛豫光谱法所证明的，催化结果与离子对形成的可能性有关。将该原理扩展到可以容易地分解为合成相关性的手性构建基的手性离子液体，导致我们开发了两种方法：a）应用由手性阳离子和酮官能化的手性阳离子组成的IL底物羧酸根抗衡离子，可以按
• "Hydrophobic" binding of water-soluble guests by high-symmetry, chiral hosts. An electron-rich receptor site with a general affinity for quaternary ammonium compounds and electron-deficient .pi. systems
  作者：Michael A. Petti、Timothy J. Shepodd、Richard E. Barrans、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00228a036

  日期：1988.9
• Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174
  作者：Nagai、Kanao

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/142580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——