5,6-二溴-1,10-菲罗啉 | 56290-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5,6-二溴-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 5,6-二溴-1,1-菲罗啉
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5,6-Dibrom-[1,10]phenanthrolin
• CAS: 56290-06-3
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂
• 分子量: 338.001
• InChiKey: DIBSWPVSJWETQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  469.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-1,10-菲罗啉 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,3-dithiolo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体的配合物：Ru（II）与TTF修饰的邻菲咯啉配合物的合成，结构以及电化学和光物理行为

  摘要：

  具有螯合配体的Ru（II）配合物，4'，5'-乙撑二硫代四硫富烯基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L1），1,3-二硫代-2-硫代[4,5- f ] [制备了1,10]菲咯啉（L2）和1,3-二硫代-2-壬基[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L3），并对其结构，电化学和光物理性质进行了研究。密度泛函理论（DFT）计算表明[Ru（bpy）2（L1）]（PF 6）2（1）位于四硫富瓦烯（TTF）亚基上，在三个以Ru为中心的d轨道上方约0.6 eV出现。与该发现一致的是，1表现出三个可逆的氧化反应：两个较低电势发生在TTF亚基上，一个较高电势归因于Ru 3+ / Ru 2+氧化还原对。配合物[Ru（bpy）2（L2）]（PF 6）2（2）和[Ru（bpy）2（L3）]（PF 6）2（3）仅显示Ru 3+ / Ru 2+相关的氧化。所有配合物的光吸收光谱揭示了以450 nm为中心的特

  DOI：

  10.1021/ic4006949
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 溴 作用下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到5,6-二溴-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly(1,10-phenanthroline-5,6-diyl)s having a π-stacked, helical conformation

  摘要：

  使用Ni催化剂聚合5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉和2,9-二-正丁基-5,6-二溴-1,10-邻菲啰啉，得到螺旋聚合物，其中邻菲啰啉基团密集堆叠在一起。

  DOI：

  10.1039/c5cc07005h

文献信息

• Synthesis and spectral studies on platinum complexes with mono- and bidentate N-donor organic ligands
  作者：P. Umapathy、Rashida A. Harnesswala

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83944-3

  日期：1983.1

  3/2 binding energies in the square planar Pt(II) complexes are observed in the range 198.8 ± 0.8 eV. The ν (PtCl) vibrations ( ca 335 and 320 cm −1 ) corresponding to two cis -Cl ligands were observed in the IR spectra. The extent of the interaction between cis -dichloro- bis -(theophylline)platinum(II) with calf thymus DNA has beenstudied. The UV difference spectra resulting from aquated Pt II (theoph)

  摘要类型为PtLX 2，PtL 2 X 2，PtLX“的铂（II）配合物和PtLXY（P =含氮供体原子的单或双齿有机配体； X = Cl或Br； X'=草酸盐或丙二酸盐和Y = Br）已合成，并通过其元素分析，IR和X射线光电子能谱数据进行了表征。Pt 4f 7/2的结合能表明，1,8-萘二胺配体比这里研究的其他配体更好地为金属提供了电子密度。在方形平面Pt（II）配合物中的Cl 2p 3/2结合能在198.8±0.8 eV范围内观察到。在红外光谱中观察到对应于两个顺式-Cl配体的ν（PtCl）振动（约335和320 cm -1）。研究了顺式-二氯双-（茶碱）铂（II）与小牛胸腺DNA相互作用的程度。由水合的Pt II（theoph）2 -DNA相互作用产生的UV差异光谱在282和292 nm处显示条带，这归因于与铂结合引起的碱基部分电子分布的变化以及碱基堆积的损失。用铂络合物处理的D
• [EN] PHOTOCHROMIC DIARYLETHENE-CONTAINING COORDINATION COMPOUNDS AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE COORDINATION PHOTOCHROMIQUES CONTENANT DU DIARYLETHENE ET PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2005003126A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Diarylethene-containing ligands and their coordination compounds are described. The ligands display photochromism with UV excitation, while the coordination compounds display photochromism with both excitation in the UV region and excitation into lower energy absorption bands characteristic of the coordination compounds, through which the excitation wavelengths for the photocyclization can be extended from lambda <= 340 nm to wavelengths beyond 470 nm. Switching of the luminescence properties of the compounds has also been achieved through photochromic reactions.

  描述了含二芳基乙烯基配体及其配位化合物。这些配体在紫外激发下显示光致变色性质，而配位化合物则在紫外区域激发和激发到特征于配位化合物的较低能量吸收带中显示光致变色性质，通过这些激发波长，光环化的激发波长可以从λ <= 340 nm延伸到超过470 nm的波长。通过光致反应也实现了化合物的发光性质的切换。
• Photochromic and Luminescence Switching Properties of a Versatile Diarylethene-Containing 1,10-Phenanthroline Ligand and Its Rhenium(I) Complex
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Chi-Chiu Ko、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja047446q

  日期：2004.10.1

  A versatile bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline photochromic ligand has been successfully synthesized via a Suzuki cross-coupling reaction. The excitation wavelength for photochromic reaction of the dithienylphenanthroline could be extended from lambda

  通过 Suzuki 交叉偶联反应成功合成了一种多功能的双（2,5-二甲基-3-噻吩基）-1,10-菲咯啉光致变色配体。二噻吩基菲咯啉光致变色反应的激发波长可以从λ扩展
• 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应 用
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN106565705B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供了一种式I所示的有机化合物。本发明还提供了所述有机化合物在电致发光器件中的应用。所述有机化合物可以有效地改善电致发光器件的性能。
• Synthesis, Characterization, and Properties of Iron(II) Spin-Crossover Molecular Photoswitches Functioning at Room Temperature
  作者：Max Mörtel、Alexander Witt、Frank W. Heinemann、Sebastian Bochmann、Julien Bachmann、Marat M. Khusniyarov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01952

  日期：2017.11.6

  Spin-crossover molecular switches [FeII(H2B(pz)2)2L] (L = novel phenanthroline-based ligands featuring photochromic diarylethene units; pz = 1-pyrazolyl) were synthesized and thoroughly characterized by variable-temperature X-ray crystallography, Mössbauer spectroscopy, and magnetic measurements. The effect of substituents introduced into the phenanthroline backbone (L2) and into the photochromic diarylethene

  合成了自旋交叉分子开关[Fe II（H 2 B（pz）2）2 L ]（L =具有光致变色二芳基乙烯单元的新型基于菲咯啉的配体； pz = 1-吡唑基），并通过可变温度X-射线晶体学，穆斯堡尔光谱法和磁测量。引入菲咯啉主链（L2）和光致变色二芳基乙烯单元（L3）的取代基对无金属配体和自旋交叉铁（II）配合物2和3的光物理性质的影响分别进行了详细调查。在室温下，溶液中的配体和配合物都可以在光线下转换。2的光环化伴随着高旋转到低旋转的光转换，确定为19％。L3和3的闭环异构体的寿命在数分钟范围内，而L2和2的闭环异构体的寿命在数分钟范围内。在室温下在溶液中可保持数天的热稳定性。通过避免光稳态，可以改善光开关的可逆性。向菲咯啉主链上引入锚定基团可能会允许构建自旋交联物种的化学吸附自组装单分子层，该单分子层可在室温下用光切换。