[(5R,6R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methanol | 689260-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: [(5R,6R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methanol
• CAS: 689260-01-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈Si
• 分子量: 532.706
• InChiKey: IPOROVVYOWSTNF-GLDZPFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-[(5R,5aR,10aR,11R)-8-oxo-11-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,10,10a,11-hexahydro-1,3,7,9-tetraoxa-8λ4-thia-cyclohepta[b]cyclopenta[g]naphthalen-5-yloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第232部分：环亚硫酸盐鬼臼毒素类似物的合成作为新型原型抗肿瘤剂。

  摘要：

  由鬼臼毒素经六个步骤合成了11,13-O，O'-环亚硫酸盐GL-331类似物（7），并被评估为潜在的抗肿瘤药。化合物7对人肿瘤细胞系具有明显的细胞毒性，但在体外对人DNA拓扑异构酶II没有抑制作用。该化合物代表抗肿瘤鬼臼毒素类似物的新型原型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.096
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(5R,6R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activity of novel sulfonylurea derivatives of podophyllotoxin

  摘要：

  Three series of novel sulfonylurea podophyllotoxin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for in vitro cytotoxicity against four tumor cell lines (A-549, DU-145, KB and KBvin). Compounds 14c (IC50: 1.41-1.76 mu M) and 14e (IC50: 1.72-2.01 mu M) showed superior cytotoxic activity compared with etoposide (IC50: 2.03 to >20 mu M), a clinically available anticancer drug. Significantly, most of the compounds exhibited comparable cytotoxicity against the drug-resistant tumor cell line KBvin, while etoposide lost activity completely. Preliminary structure-activity relationship (SAR) correlations indicated that the 4'-O-methyl functionality in podophyllotoxin analogues may be essential to maintain cytotoxic activity, while an arylsulfonylurea side chain at podophyllotoxin's 4 beta position can significantly improve cytotoxic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.035