5-(4-氯-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基硫基]-乙酸 | 49809-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(4-氯-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基硫基]-乙酸
• 英文名称: [5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 49809-28-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃S
• mdl: MFCD02168632
• 分子量: 270.696
• InChiKey: URXRQPSQQUXGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基硫基]-乙酸 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素二恶唑组合作为微管蛋白靶向抗癌剂的设计，合成，生物学评估和3D-QSAR分析。

  摘要：

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12942
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-氯-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基硫基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素二恶唑组合作为微管蛋白靶向抗癌剂的设计，合成，生物学评估和3D-QSAR分析。

  摘要：

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12942

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of ω-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-thio)- and ω-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-thioacetoxyl)-ω-(1-<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones
  作者：Chang-Hu Chu、Xiao-Wen Sun、Le Sun、Zi-Yi Zhang、Zhi-Chun Li、Ren-An Liao

  DOI：10.1002/jccs.199900036

  日期：1999.4

  AbstractEighteen novel ω‐(5‐Aryl‐1,3.4‐oxadiazol‐2‐thio)‐ω‐(1‐H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)acetophenones (4a‐4i) and ω‐(5‐Aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐thioacetoxyl)‐ω‐(1‐H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)acetophenones (5a‐5i) were synthesized. All the compounds synthesized were confirmed by elemental analyses and spectral data. The biological activity of representative compounds was evaluated.
• DONIA, SHAFIE G., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 2, 259-263
  作者：DONIA, SHAFIE G.

  DOI：——

  日期：——
• N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide as an antimicrobial compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11976050B1

  公开（公告）日：2024-05-07

  A N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide compound, its synthesis, and its use as an antimicrobial agent.
• 4-chloro-N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11999706B1

  公开（公告）日：2024-06-04

  A 4-chloro-N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide compound, its synthesis, and its use as an antimicrobial agent.
• N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11912675B1

  公开（公告）日：2024-02-27

  A N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide compound, its synthesis, and its use as an antimicrobial agent.