2-methoxy-3-(N-octadecyl)carbamoyloxypropyl 2-bromoethyl phosphate | 80350-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-methoxy-3-(N-octadecyl)carbamoyloxypropyl 2-bromoethyl phosphate
• 英文别名: 3-(N-n-Octadecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl 2-bromoethyl phosphate；3-(N-octadecylcarbamoyloxy)-2-methoxypropyl 2-bromoethyl phosphate；[3-[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-methoxypropyl] N-octadecylcarbamate
• CAS: 80350-04-5
• 化学式: C₂₅H₅₁BrNO₇P
• 分子量: 588.56
• InChiKey: JITGUKMVUVBSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑 、 2-methoxy-3-(N-octadecyl)carbamoyloxypropyl 2-bromoethyl phosphate 以 苯 为溶剂， 生成 (±)-[3-(N-十八烷基氨基甲酰氧)-2-甲氧基]丙基-2- 噻唑乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-3-O-(N-octadecyl)carbamoylglycerol 在 吡啶 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-3-(N-octadecyl)carbamoyloxypropyl 2-bromoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700

文献信息

• Phospholipid carbamates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04408052A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  New carbamic acid esters, inclusive of salts thereof, which have the formula: ##STR1## wherein n is zero or 1; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent --H, --OCH.sub.3 or --OCONHR.sup.6 ; in which R.sup.6 is C.sub.8-26 aliphatic hydrocarbon residue provided that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is --OCONHR.sup.6 ; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or lower alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, exhibit inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  新的氨基甲酸酯，包括其盐，其化学式为：##STR1## 其中n为0或1；R1和R2分别表示--H，--OCH3或--OCONHR6；其中R6为C8-26脂肪烃残基，至少有一个R1和R2是--OCONHR6；而R3、R4和R5分别表示氢或低碳基，或者##STR2##表示环状氨基阳离子，具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性的作用。
• Carbamic acid esters, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0035375B1

  公开（公告）日：1983-08-10
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1984, 32, 2700-2713
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4408052A
  申请人：——

  公开号：US4408052A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4565865A
  申请人：——

  公开号：US4565865A

  公开（公告）日：1986-01-21