5-溴-2-丁基-苯并呋喃 | 497225-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-2-丁基-苯并呋喃
• 英文名称: 2-n-butyl-5-bromobenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-butylbenzofuran；5-bromo-2-butyl-1-benzofuran
• CAS: 497225-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: IMOHWINZXBFBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-丁基-苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 3-KETO-BENZOFURANE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种制备3-酮基苯并呋喃衍生物的方法，其通式为：Formula (I)，其中R为烷基或芳基，R1为氢或烷基或芳基，R2为取代烷基或苯基。所述制备方法涉及在碱性试剂和由钯化合物与配体形成的催化系统的存在下，将通式为III的衍生物（其中X为氯、溴、碘或磺酸基团）：Formula (III) 与通式为R-SO2-NH2的磺酰胺衍生物进行偶联。

  公开号：

  US20130165673A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-溴-2-丁基-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SULFONAMIDOBENZOFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-磺酰胺基苯并呋喃衍生物的方法，其通式为：式（I），其中R代表烷基或芳基，R1和R2代表氢或烷基或芳基。根据本发明，式I化合物是通过将通式II的苯并呋喃衍生物与式R-SO2-NH2的磺酰胺衍生物在碱性剂和由钯化合物和配体形成的催化剂系统的存在下偶联制备的，其中X代表氯、溴或碘或磺酸盐基：式（II）。

  公开号：

  US20130023678A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：MAPI PHARMA HOLDINGS CYPRUS LTD

  公开号：WO2011099010A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• A convenient method to produce [¹⁴C]carbon monoxide and its application to the radiosynthesis of [<i>carboxyl</i>-¹⁴C]celivarone, [<i>carboxyl</i>-¹⁴C]SSR149744
  作者：David M. Whitehead、Sascha Hartmann、Tenzeela Ilyas、Keith R. Taylor、Andrew D. Kohler、George J. Ellames

  DOI：10.1002/jlcr.3009

  日期：2013.2

  [carboxyl-14C]Celivarone was synthesised from barium [14C]carbonate with overall radiochemical yields in the range 49–53%. The synthetic route involves [14C]carbonylation methodology, which both decreased the number of synthetic steps and increased the yields obtained from previous synthetic routes.

  [羧基-14C]Celivarone 由[14C]碳酸钡合成，总放射化学产率在 49-53% 范围内。该合成路线涉及[14C]羰基化方法，该方法既减少了合成步骤数，又提高了先前合成路线的产率。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DRONEDARONE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DRONÉDARONE ET DES SELS DE CELLE-CI
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015031352A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present disclosure relates to processes for preparing dronedarone or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及制备多瑞酮或其药学上可接受的盐的过程。
• PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20130046103A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲烷磺酰胺的几种合成方法，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多萘达韦。本发明还提供了一种制备多萘达韦的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-氨基苯并呋喃转化为多萘达韦的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-氨基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• Method for preparing 3-keto-benzofurane derivatives
  申请人：Bailly Fréderic

  公开号：US08871956B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The invention relates to a method for preparing 3-keto-benzofurane derivatives of the general formula: Formula (I), where R is an alkyl or aryl group, R1 is hydrogen or an alkyl or aryl group, and R2 is a substituted alkyl or phenyl group. Said preparation method involves coupling a derivative of Formula III, where X is chlorine, bromine, or iodine or a sulfonate grouping: Formula (III) with a sulfonamide derivative of the formula R—SO2—NH2 in the presence of a basic agent and a catalytic system formed of a complex between a palladium compound and a ligand.

  本发明涉及一种制备3-酮基苯并呋喃衍生物的方法，其通式为：式（I），其中R为烷基或芳基，R1为氢或烷基或芳基，R2为取代烷基或苯基。所述制备方法涉及将式（III）的衍生物与式R-SO2-NH2的磺酰胺衍生物在碱性剂和钯化合物与配体形成的催化体系的存在下偶联，其中X为氯、溴、碘或磺酸基团，式（III）如下：式（III）。