1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole | 412284-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-naphthalen-2-ylpyrrole
• CAS: 412284-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD02934099
• 分子量: 193.248
• InChiKey: RZOKCPPMEHWLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  346.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二芳基吡咯导致发现有效的秋水仙碱位点有丝分裂剂

  摘要：

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113229
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 copper(I) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q

文献信息

• Efficient copper-catalyzed N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water
  作者：Xufeng Li、Daoshan Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c002172e

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water. The protocol uses (1E,2E)-oxalaldehyde dioxime (OADO) as the ligand, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  一种简单高效的铜催化方法已被开发用于氮含杂环和脂肪胺在水中的N-芳基化反应。该协议使用(1E,2E)-草醛二肟（OADO）作为配体，水作为溶剂，并对多种官能团表现出良好的耐受性。
• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。
• Direct Borylation of Tertiary Anilines via C–N Bond Activation
  作者：Zhi-Chao Cao、Xiao-Lei Li、Qin-Yu Luo、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00545

  日期：2018.4.6

  The first successful catalytic borylation of unactivated aromatic C–N bonds of tertiary anilines without the preactivation or any directing groups is demonstrated. The reactivity of both N,N-dialkylarylamines and N-arylpyrroles were investigated systematically, and the targeted products were furnished in moderate to good yields. The DFT calculation results indicated that the catalytic cycle is furnished

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。
• NOVEL HETEROCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND POLYMER
  申请人：Kita Yasuyuki

  公开号：US20110190461A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A heterocycle-containing aromatic compound represented by the formula: A-B, and an electrically conductive polymer obtained by oxidative polymerization of the heterocycle-containing aromatic compound as a monomer are provided. In the above formula, A represents a substituted or unsubstituted thiophene ring group, or a substituted or unsubstituted pyrrole ring group; B represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon aromatic ring group, a substituted or unsubstituted thiophene ring group, or a substituted or unsubstituted pyrrole ring group; the ring represented by A and the ring represented by B are directly linked; however, A and B represent structures that are different from each other. The compound can be produced by a coupling reaction using a hypervalent iodine reactant.

  提供一种含杂环芳香化合物的分子，其化学式为A-B，以及通过将含杂环芳香化合物氧化聚合得到的电导性高分子作为单体。在上述化学式中，A代表取代或未取代的噻吩环基团或取代或未取代的吡咯环基团；B代表取代或未取代的碳氢芳香环基团、取代或未取代的噻吩环基团或取代或未取代的吡咯环基团。由A和B代表的环直接连接；但是，A和B代表的结构不同。该化合物可以通过使用高价碘试剂进行偶联反应来制备。
• Two Key Descriptors for Designing Second Near-Infrared Dyes and Experimental Validation
  作者：Yi Zeng、Jiamin Qu、Guanghao Wu、Yeyun Zhao、Jiaman Hao、Yuping Dong、Zesheng Li、Jianbing Shi、Joseph S. Francisco、Xiaoyan Zheng

  DOI：10.1021/jacs.3c14805

  日期：2024.4.10

  Second near-infrared (NIR-II) optical imaging technology has emerged as a powerful tool for diagnostic and image-guided surgery due to its higher imaging contrast. However, a general strategy for efficiently designing NIR-II organic molecules is still lacking, because NIR-II dyes are usually difficult to synthesize, which has impeded the rapid development of NIR-II bioprobes. Herein, based on the theoretical

  第二近红外（NIR-II）光学成像技术因其更高的成像对比度而成为诊断和图像引导手术的强大工具。然而，由于NIR-II染料通常难以合成，目前仍然缺乏有效设计NIR-II有机分子的通用策略，这阻碍了NIR-II生物探针的快速发展。本文基于对 62 个光谱从可见光到 NIR-II 区的多芳基吡咯 (MAP) 体系的理论计算，通过调整类型和参数，可以实现光谱向 NIR-II 区的连续红移。 MAP 上的取代基位点。两个描述符（Δ E gs和 μ gs ）被确定为与最大吸收/发射波长表现出强相关性，并且仅当 Δ E gs ≤ 2.5 eV 且以下情况下，描述符才可用于预测 NIR-II 区域中的发射光谱： μ gs ≤ 22.55 D。十个MAP的实验吸收和发射光谱充分证实了理论预测，新设计的MAP23-BBT的体内生物成像在深部组织血管造影的NIR-II区域显示出高空间分辨率。更重要的是，Δ E gs和