1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔; 6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷 | 83554-69-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔; 6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷
• 中文别名: 6,6-二甲基-2-烯-4-炔-氯代庚烷；6,6-二甲基-2-烯-4-炔-1-氯代庚烷；E-1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔；1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔；1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔;6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷
• 英文名称: trans-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-methylamine
• 英文别名: (E)-N,6,6-Trimethylhept-2-en-4-in-1-ylamine；(E)-N,6,6-trimethyl-2-hepten-4-yn-1-amine；N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)methylamine；N-(6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynyl)methylamine；2-Hepten-4-yn-1-amine,N,6,6-trimethyl-, (2E)-；(E)-N,6,6-trimethylhept-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 83554-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: XQRHBYHDDOJZTM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  226.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

制备方法与用途

用途是烯丙胺类抗真菌药特比萘芬的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔; 6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷 生成 (E)-N-[(6-chloro-2H-chromen-4-yl)methyl]-N,6,6-trimethylhept-2-en-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  GRASSBERGER, M.;PETRANYI, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N,6,6-trimethyl-2-hepten-4-ynamine 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔; 6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷
  参考文献：
  名称：

  Highly selective TFAA-cleavage of tertiary 2,4-dimethoxybenzylamines and its use in the synthesis of secondary amines

  摘要：

  TFAA-treatment of allylic, propargylic, homopropargylic and some benzylic tert. 2,4-dimethoxybenzylamines leads to highly selective cleavage of their dimethoxybenzylic C-N bonds. The resultant trifluoroacetamides can then readily be converted to the corresponding secondary amines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86465-6

文献信息

• Process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol
  申请人：——

  公开号：US20020016517A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention provides a process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol comprising of reacting t-butylacetylene with a proton-extracting agent selected from the group consisting of an organometallic compound and metallic lithium to form a t-butylacetylide, reacting the acetylide with acrolein at temperatures between −40° C. to +20° C., quenching the reaction mixture and isolating the product.

  该发明提供了一种制备6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇的方法，包括将叔丁基乙炔与从有机金属化合物和金属锂组成的羟基提取剂反应，形成叔丁基乙炔基，将乙炔基与丙烯醛在-40°C至+20°C的温度下反应，淬灭反应混合物并分离产物。
• Amine derivatives
  申请人：Pola Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06586633B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to amine derivatives represented by formula (1) or salts thereof. R3 represents C1-C3 alkyl, hydroxylated C1-C5 alkyl, C1-C5 acyl; C2-C5 alkenyl, or a halogen atom; and k, l, and m are each an integer of 1 to 4.) Exhibiting excellent antifungal effect, these compounds are highly useful as antifungal agents, antifungal compositions, drugs, etc.

  本发明涉及由公式（1）表示的胺衍生物或其盐。 R3代表C1-C3烷基，羟基化的C1-C5烷基，C1-C5酰基；C2-C5烯基，或一个卤素原子；k、l和m都是1到4的整数。） 这些化合物展现出优秀的抗真菌效果，因此作为抗真菌剂、抗真菌组合物、药物等非常有用。
• Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
  申请人：Kaspi Joseph

  公开号：US20060004230A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Terbinafine and salts thereof by reacting 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne and N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)amine in a basic aqueous medium is disclosed. Also disclosed is a process for the preparation of 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne.

  通过在碱性水性介质中使1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔和N-甲基-N-(1-萘甲基)胺反应，揭示了一种制备特比萘和其盐的方法。还揭示了一种制备1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔的方法。
• Synthesis and biological activity of a novel squalene epoxidase inhibitor, FR194738
  作者：Masae Sawada、Ken-ichi Washizuka、Hiroyuki Okumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.072

  日期：2004.2

  The synthesis and biological properties of a novel squalene epoxidase inhibitor, FR194738, are described. This compound displayed potent in vitro inhibitory activities against squalene epoxidase and cholesterol synthesis, and lowered plasma cholesterol and triglyceride levels in dogs.

  描述了新型角鲨烯环氧酶抑制剂FR194738的合成和生物学特性。该化合物对角鲨烯环氧酶和胆固醇合成显示出有效的体外抑制活性，并降低了犬的血浆胆固醇和甘油三酸酯水平。
• Synthesis and Antifungal Activities of (2R,3R)-2-Aryl-1-azolyl-3-(substituted amino)-2-butanol Derivatives as Topical Antifungal Agents.
  作者：Hironobu OGURA、Haruhito KOBAYASHI、Kiyoshi NAGAI、Tokiko NISHIDA、Takanobu NAITO、Yoshiyuki TATSUMI、Mamoru YOKOO、Tadashi ARIKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1417

  日期：——

  amino)-2-butanol derivatives I were prepared by ring-opening reaction of epoxides II with excess amine, and their antifungal activities were evaluated as topical agents. Azolyl-cyclic amine derivatives with a methylene group showed extremely strong activity with a broad spectrum in vitro. In general, anti-Trichophyton mentagrophytes activities of most of the topical antifungal agents are substantially

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。