1-(benzo[a]phenazin-5-yl)naphthalen-2-ol | 116079-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(benzo[a]phenazin-5-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzo[a]phenazin-5-yl)naphthalen-2-ol；1-benzo[a]phenazin-5-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 116079-82-4
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O
• 分子量: 372.426
• InChiKey: JFMRIONTNBECPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(benzo[a]phenazin-5-yl)naphthalen-2-ol 生成 5-(2-methoxy-[1]naphthyl)-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Fernholz; Piazolo, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 578,581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(benzo[a]phenazin-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mercury in The Environment: A Volatile Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00139157.2002.10543561

文献信息

• Solvent-controlled selective synthesis of biphenols and quinones via oxidative coupling of phenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7cc04829g

  日期：——

  A regioselective synthesis of unsymmetrical and symmetrical biphenols and binaphthols via oxidative coupling of phenols or naphthols in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at ambient conditions is described. Interestingly, 1:1 ratio of H2O and CH3CN solvent mixtures at 80 °C instead of CF3COOH provided substituted unsymmetrical quinones. A gram scale synthesis of biphenols and binaphthols was demonstrated

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。
• One-pot synthesis of phenazines from 2-naphthols with 1, 2-diamines and its biological importance and binding studies
  作者：Raju Gajula、Vijayacharan Guguloth、Satyanarayana Battu

  DOI：10.1007/s12039-021-01907-4

  日期：2021.6

  Synthesis of phenazine derivatives from the reaction of 2-naphthols with 1, 2-diamino benzenes in presence of K2S2O8 in AcOH and water, through the intermediate formation of 1, 2-naphthoquinones from self-coupling of 2-naphthol and then followed by condensation of 1, 2-diamino benzenes in one pot. The present reaction was compatible with various substituted 2-naphthols as well as substituted 1, 2-diamino

  在K 2 S 2 O 8存在下由2-萘酚与1，2-二氨基苯的反应合成吩嗪衍生物在AcOH和水中，通过从2-萘酚的自偶联中间形成1，2-萘醌，然后在一个锅中缩合1,2-二氨基苯而形成。本反应与各种取代的2-萘酚以及取代的1，2-二氨基苯相容，从而以良好或优异的收率获得了各种取代的吩嗪衍生物。在不对称取代的1，2-二氨基苯的情况下，该反应是高度区域选择性的，以提供单个区域异构的吩嗪化合物。反应条件也温和且不含金属，还使用了绿色溶剂，例如AcOH和水。吩嗪衍生物是一类重要的杂环，同时存在于天然和合成化合物中，这些化合物显示出许多生物活性，并且还存在于许多重要的染料中。与此同时，我们还显示出我们对抗菌，消炎活性和分子对接研究的兴趣。重要的是要注意，吩嗪衍生物表现出出色的抗菌和抗炎活性。 图形摘要
• Krohn, Karsten; Rieger, Hagen; Khanbabaee, Karamali, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2323 - 2330
  作者：Krohn, Karsten、Rieger, Hagen、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Pracejus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 61,79
  作者：Pracejus

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Phenazines with Activity against a Chloroquine Resistant <i>Plasmodium falciparum</i> Strain and Antimicrobial Activity
  作者：Hidayat Hussain、Sabine Specht、Salem R. Sarite、Michael Saeftel、Achim Hoerauf、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1021/jm200302d

  日期：2011.7.14

  New phenazines were synthesized by oxygenation of 1- and 2-naphthol with transition metal peroxo complexes and in situ reaction with 1,2-diamines. The title compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum and chloroquine-resistant strains. Phenazines 12, 27, and 28 were most prominent in growth inhibition. In vivo protection against cerebral malaria was observed with the phenazines 11, 12, 20, and 27, whereas partial protection was provided by 19.