3β-cyano-5α-androstan-17-β-ol | 852445-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cyano-5α-androstan-17-β-ol
• 英文别名: (3β,5α,17β)-17-hydroxyestrane-3-carbonitrile；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
• CAS: 852445-96-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: ZPCISSIJAIISLO-QFHQRVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-cyano-5α-androstan-17-β-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮通过其2,4,6-三异丙基苯磺酰基转化为亚硝酸盐并含有一个额外的碳原子

  摘要：

  脂族和脂环族醛和酮的2,4,6-三异丙基苯磺酰基与氰化钾在沸腾的甲醇溶液中容易反应，以令人满意的收率得到相应的腈（比原始醛或酮多含一个碳原子）。在相同条件下，苯甲醛2,4,6-三异丙基苯磺酰基生成苯乙腈的产率非常低。在某些情况下，可以在羰基化合物和2,4,6-三异丙基苯磺酰肼（11a）中在甲醇溶液中原位生成芳磺酰基，从而构成腈的一锅法制备方法。

  DOI：

  10.1039/p19800001487

文献信息

• Cyanophosphate: An efficient intermediate for conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80482-2

  日期：1989.1

  A novel and high yield conversion of saturated or unsaturated carbonyl compounds to nitriles cyanophosphates by samarium diiodide in the presence of -butanol is described.

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。