3,4-dihydroxy-4'-nitrostilbene | 261961-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-4'-nitrostilbene
• 英文别名: p-nitro-3',4'-dihydroxylstilbene；4-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 261961-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: FGGZCJNZCOJBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-dihydroxy-4'-nitrostilbene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4-nitro-3′,4′-bis(phenylmethyloxy)diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Efficiently Tuning the Absorption and Fluorescence Spectroscopy of the Novel Branched p-Nitro-stilbene Derivatives with Chemical Strategy

  摘要：

  合适的化学策略是调整有机染料颜色和光致发光的有效方法。本文介绍了一种新的化学策略，通过化学桥键的变化，有效地调谐新型支链对硝基二苯乙烯衍生物。连接键对支链对硝基二苯乙烯衍生物的吸收和荧光光谱具有重要影响。随着酯键的连接，支化对硝基二苯乙烯衍生物的化学结构特征发生了从 "D-π-A "到 "A-π-A "的变化。这不仅导致支化对硝基二苯乙烯衍生物的最大吸收波长发生较大的低色度偏移，而且大大降低了荧光强度。相反，具有醚键的支化对硝基二苯乙烯衍生物在适度的极性溶剂中表现出更长的吸收波长和更强的荧光发射。测定了这些支化对硝基二苯乙烯衍生物的循环伏安图。在具有不同连接键的支化对硝基二苯乙烯衍生物中观察到了不同的电化学过程。根据相应的氧化还原电位估算了支化对硝基二苯乙烯衍生物的前沿轨道能量。对支化对硝基二苯乙烯衍生物进行了分子几何优化，并分析了前沿轨道的电子密度分布。通过分析差示扫描量热法（DSC）和热分析（TGA）曲线，研究了这些支化硝基二苯乙烯衍生物的热稳定性。本文有力地证明了支链二苯乙烯衍生物的吸收光谱和荧光光谱可以通过化学策略有效地调节。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0564-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(3,4-Dimethoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-nitrobenzene 在 hydrochloride dihydrate salt 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-dihydroxy-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods

  摘要：

  细胞保护化合物，其中许多是酚衍生物，其特征是具有某些共轭键的取代酚，可用于治疗某些缺血或炎症状况，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些病症的药物和化妆品配方。

  公开号：

  US20030073712A1

文献信息

• Bromine-substituted p-nitrostilbene derivatives: synthesis, crystal structural studies, photoluminescence and the heavy atom effect on the singlet oxygen generation by two-photon absorption
  作者：Fang Gao、Xinchao Wang、Suna Wang、Meng Liu、Xiaojiao Liu、Xiaojuan Ye、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.010

  日期：2013.4

  p-nitrostilbene derivatives with various numbers of bromine atoms were prepared to survey the crystal structural properties, the photoluminescence, and heavy atom effect on the singlet oxygen generation by two-photo absorption (TPA). Single crystals of 4-nitro-4′-(4″-bromo-phenyl-methyl-oxy)-diphenylethylene (C2), 4-nitro-4′-(3″,5″-dibromo-phenyl-methyl-oxy)-diphenylethylene (C3), 4-nitro-4′-(2′,3″,4′,5″

  制备了各种具有多个溴原子的线性和侧链对硝基二苯乙烯衍生物，以调查晶体结构性质，光致发光和重原子对双光子吸收（TPA）产生单线态氧的影响。4-硝基-4'-（4″-溴代苯基-甲基-氧基）-二苯基乙烯（C2），4-硝基-4'-（3″，5″-二溴代-苯基-甲基-氧基）的单晶-二苯基乙烯（C3），4-硝基-4'-（2'，3''，4'，5''，6''-五溴-苯基-甲基-氧基）-二苯基乙烯（C4获得了），并通过X射线衍射分析了结构特征。示出了光敏剂的一光子和二光子光学性质取决于取代的溴原子的数目。尽管光敏剂的TPA横截面显着减小，但取代的溴原子在一定程度上提高了光敏剂的单重态氧量子产率。与具有单个溴取代的芳族链段的分子相比，侧链光敏剂显示出更高的单线态氧量子产率和更大的TPA横截面。还进行了分子建模以揭示实验观察的根本原因。
• 10.1080/10587250290089068
  作者：Lee, Ju-Yeon、Park, Eun-Ju、Kang, Tae-Sun、Lee, Hoosung、Yoon, Kukro、Byun, Nami、Rhee, Bun Ku、Jung, Changsoo、Joo, Mi Young

  DOI：10.1080/10587250290089068

  日期：——