N-carbamimidoyl-4-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]benzenesulphonamide | 1421229-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbamimidoyl-4-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]benzenesulphonamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-4-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]benzensulfonamide
• CAS: 1421229-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₆O₂S
• 分子量: 326.766
• InChiKey: NHWZRYNXFVJCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamimidoyl-4-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]benzenesulphonamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-carbamimidoyl-4-(6-(3-(3-ethylthiourea)phenylamino)-pyridazin-3-ylamino)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的哒嗪类化合物的设计与合成。

  摘要：

  合成了某些含有哒嗪的化合物2a-f，3a，b，4a，b，5a，b，6a和b，并通过光谱方法和元素分析对其进行了表征。筛选所有合成的化合物对结肠癌细胞系（HCT-116）和乳腺癌细胞系（MCF-7）的体外细胞毒活性。另外，在体内测试了合成化合物对在小鼠中生长的埃里希氏腹水癌（EAC）实体瘤的抗肿瘤活性。以10 µM的单剂量对活性最高的化合物进行了体外血管内皮生长因子受体（VEGFR）酶抑制试验。获得的结果表明，对HCT-116表现出有效的细胞毒活性的化合物5b在VEGFR激酶测定中也显示出最高的抑制作用（92.2％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00532
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 磺胺脒 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-carbamimidoyl-4-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并哒嗪衍生物：合成，细胞毒性评估，c-Met激酶活性和分子对接。

  摘要：

  设计并合成了一些新的三唑并[4,3- b ]哒嗪衍生物系列。 根据USA NCI方案，评估所有新合成的化合物在10 -5 M浓度下对60种癌细胞系的细胞毒活性。大多数合成的化合物显示出对SR（白血病）细胞的良好活性。活性最强的化合物2f和4a在5个剂量水平的筛选下进行了进一步评估，并在体外确定了其对c-Met激酶抑制的功效。通过分子对接探索了这些衍生物的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103272

文献信息

• 3-[(6-Arylamino)pyridazinylamino]benzoic acids: design, synthesis and in vitro evaluation of anticancer activity
  作者：Khaled A. M. Abouzid、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Khaled Omar Mohamed

  DOI：10.1007/s12272-013-0007-8

  日期：2013.1

  A series of novel substituted 3,6-disubstituted pyridazines based on the structure of vatalanib (PTK787) were designed and synthesized. The cytotoxicity of the final compounds was tested in vitro on HT-29 colon cancer cell line. Compounds 2a and 2b with 4-chlorophenylamino moiety, exerted the highest cytotoxic activity with IC50 values equal to 15.3 and 3.9 μM respectively. The most promising compound, 2b, was found to be about fivefold more active than vatalanib against HT-29 colon cancer cell line.

  根据 vatalanib（PTK787）的结构设计并合成了一系列新型取代的 3,6-二取代哒嗪类化合物。最终化合物的细胞毒性在 HT-29 结肠癌细胞株上进行了体外测试。带有 4-氯苯胺基的化合物 2a 和 2b 具有最高的细胞毒性活性，IC50 值分别为 15.3 和 3.9 μM。研究发现，最有前途的化合物 2b 对 HT-29 结肠癌细胞株的活性是 vatalanib 的五倍。