5-(4'-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4'-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine；5-(4-fluorophenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 322.293
• InChiKey: XTDIYPCUWJPSBT-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  5-(4'-fluorophenyl)-3',5'-diacetyl-2'-deoxyuridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到5-(4'-fluorophenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  使用与 4-[18F] 氟碘苯的 Stille 交叉偶联反应无载体添加合成 18F 标记的核苷

  摘要：

  描述了 5-(4'-[18F] 氟苯基)-尿苷 [18F]-11 和 5-(4'-[18F] 氟苯基)-2'-脱氧-尿苷 [18F]-12 的放射合成。5-(4'-[18F] 氟-苯基)-取代的核苷通过与 4-[18F] 氟碘苯的 Stille 交叉偶联反应制备，然后使用 1M 氢氧化钾进行碱性水解。通过筛选各种钯配合物、添加剂和溶剂，优化了 Stille 交叉偶联反应。通过使用优化的标记条件（Pd2(dba)3/CuI/AsPh3 在 DMF/二恶烷 (1:1) 中，65°C 下 20 分钟），550 MBq [4-18F] 氟碘苯可以转化为 120 MBq (33 %，衰减校正）5-(4'-[18F] 氟苯基)-2'-脱氧-尿苷 [18F]-12 在 40 分钟内，包括 HPLC 纯化。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.834

文献信息

• Efficient One-Step Suzuki Arylation of Unprotected Halonucleosides, Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Elizabeth C. Western、Jonathan R. Daft、Edward M. Johnson、Peter M. Gannett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo034289p

  日期：2003.8.1

  modification of unprotected halonucleosides is reported herein. Using a catalyst derived from tris(3-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS) and palladium acetate, 8-bromo-2'-deoxyguanosine (8-BrdG) is coupled with arylboronic acids to give 8-aryl-2'-deoxyguanosine adducts (8-ArdG) in excellent yield in a 2:1 water:acetonitrile solvent mixture. The TPPTS ligand was found to be superior to water-soluble alkylphosphines

  修饰核苷以产生药物活性化合物，诱变模型和寡核苷酸结构探针仍然是令人非常感兴趣的。本文报道了未保护的卤代核苷的水相修饰。使用衍生自三（3-磺酰基苯基）膦（TPPTS）和乙酸钯的催化剂，将8-溴2'-脱氧鸟苷（8-BrdG）与芳基硼酸偶合，得到8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物（8 -ArdG）在2：1的水：乙腈溶剂混合物中以优异的收率。对于该偶联反应，发现TPPTS配体优于水溶性烷基膦。偶联化学已扩展到8-溴-2'-脱氧腺苷（8-BrdA）和5-碘-2'-脱氧尿苷（5-IdU），以及核糖核苷8-溴鸟苷和8-溴腺苷。在所有情况下均获得芳基化加合物的良好至优异的收率。使用三（4,6-二甲基-3-磺酰基苯基）膦（TXPTS），可以在室温下不到1小时的时间内完成8-BrdA和5-IdU的Suzuki偶联。该方法学代表了不需要预先保护核苷的卤代核苷芳基化的有效且通用的方法。
• New water soluble Pd-imidate complexes as highly efficient catalysts for the synthesis of C5-arylated pyrimidine nucleosides
  作者：Anant Kapdi、Vijay Gayakhe、Yogesh S. Sanghvi、Joaquín García、Pedro Lozano、Ivan da Silva、José Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c4ra01326c

  日期：——

  Recyclable water-soluble Pd complexes were revealed as excellent catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of challenging substrates like the antiviral nucleoside analogue 5-iodo-20-deoxyuridine.

  可回收水溶性Pd配合物被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中优秀的催化剂，可用于具有挑战性底物的反应，例如抗病毒核苷类似物5-碘-20-脱氧尿嘧啶。
• Quadrol-Pd(<scp>ii</scp>) complexes: phosphine-free precatalysts for the room-temperature Suzuki–Miyaura synthesis of nucleoside analogues in aqueous media
  作者：José Luis Serrano、Sujeet Gaware、Jose Antonio Pérez、José Pérez、Pedro Lozano、Santosh Kori、Rambabu Dandela、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/d1dt03778a

  日期：——

  Commercially available Quadrol, N,N,N′,N′-tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine (THPEN), has been used for the first time as a N^N-donor neutral hydrophilic ligand in the synthesis and characterization of new water soluble palladium(II) complexes containing chloride, phthalimidate or saccharinate as co-ligands. [PdCl2(THPEN)] (1) [Pd(phthal)2(THPEN)] (2), [Pd(sacc)2(THPEN)] (3) and the analogous complex

  市售Quadrol， N , N , N ', N '-四(2-羟丙基)乙二胺(THPEN)，首次被用作N^N-供体中性亲水配体用于新水的合成和表征含有氯化物、邻苯二甲酰亚胺酸盐或糖精酸盐作为共配体的可溶性钯( II )络合物。 [PdCl 2 (THPEN)] ( 1 ) [Pd(酞) 2 (THPEN)] ( 2 ), [Pd(sacc) 2 (THPEN)] ( 3 ) 以及与密切相关的N , N , N的类似配合物', N '-四(2-羟乙基)乙二胺 (THEEN) [Pd(sacc) 2 (THEEN)] ( 4 ) 通过一锅反应由 [PdCl 2 (CH 3 CN) 2 ] 或 Pd 有效制备(OAc) 2 。通过单晶 X 射线衍射对1和3进行结构表征，产生了迄今为止报道的第一个钯与 Quadrol 配合物的结构。所得的钯配合物在水中高度溶解，并且被发现可作为无膦催化剂，在室温
• Efficient Synthesis of Unprotected C-5-Aryl/Heteroaryl-2'-deoxyuridine via a Suzuki-Miyaura Reaction in Aqueous Media
  作者：Nathalie Fresneau、Marie-Aude Hiebel、Luigi Agrofoglio、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules171214409

  日期：——

  Following our previous results on an environmentally benign one-pot Sonogashira-cyclization protocol to obtain substituted furopyrimidine nucleosides under aqueous conditions, we investigate herein the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl derivatives at the C5 position of unprotected 2'-deoxyuridine in the same media with a common catalyst system avoiding exotic ligands, since palladium acetate and triphenylphosphine afforded the expected products in moderate to good yields.

  继我们之前在水溶液条件下通过无害环境的一锅 Sonogashira-环化方案获得取代的呋喃嘧啶核苷的研究成果之后，我们在此研究了在相同介质中使用普通催化剂体系，避免使用外来配体，在未受保护的 2'-脱氧尿苷的 C5 位上进行芳基和杂芳基衍生物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，因为醋酸钯和三苯基膦能以中等至良好的收率提供预期产物。