3β-acetoxy-17β-cyclohexanecarbonyloxy-5α-androstane | 122747-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-cyclohexanecarbonyloxy-5α-androstane
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17β-cyclohexancarbonyloxy-5α-androstan；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] cyclohexanecarboxylate
• CAS: 122747-40-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: UCQQTYPFMHIJRO-IOYLNEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-cyclohexanecarbonyloxy-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯化物CXXI。布鲁托福尔和卢比索的脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001208
• 作为产物：
  描述：

  雄甾烯二醇-3-乙酸酯-17-苯甲酸酯 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-17β-cyclohexanecarbonyloxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯化物CXXI。布鲁托福尔和卢比索的脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001208

文献信息

• SPECIFIC MODULATORS OF CONNEXIN HEMICHANNELS
  申请人：Pontificia Universidad Católica de Chile

  公开号：EP3156039A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The invention provides identification methods of specific modulators of hemichannels formed by connexin through the use of structural bioinformation methods for the calculation of the interaction energy with ligands and compositions to selectively modulate the activity of hemichannels formed by connexins. Among other aspects, the invention describes a computer-aided method, where estimating the interaction energy between ligands coming from a database of chemical compounds is possible, with a binding pocket defined by the region comprising the residues of 3-10 (NTH), 29-40 (TM1), 74-93 (TM2) of a protomer and residues 29-40 (TM1) of an adjacent protomer in connexin 26 or the equivalent residues in other connexins. In particular, the invention provides compounds specifically inhibiting the activation/opening of connexin hemichannels identified through the method described above, which can be useful for the treatment of inflammatory diseases, vascular disorders, arrhythmias, chronic injuries, retinal neuroprotection, treatment of pain, skeletal muscle denervation, muscular dystrophies, damage to the spinal cord and genetic diseases characterized by the increased activity of hemichannels formed by connexins.

  本发明通过使用结构生物信息方法计算与配体和组合物的相互作用能量，提供了识别由连接蛋白形成的血流通道特异性调节剂的方法，以选择性地调节由连接蛋白形成的血流通道的活性。 除其他方面外，本发明还描述了一种计算机辅助方法，该方法可估算来自化合物数据库的配体之间的相互作用能，结合口袋由一个原体的 3-10 (NTH)、29-40 (TM1)、74-93 (TM2)残基和一个相邻原体的 29-40 (TM1)残基组成的区域所定义，这些残基在连接蛋白 26 或其他连接蛋白中具有等效残基。 特别是，本发明提供了特异性抑制通过上述方法鉴定的连接蛋白半通道活化/开放的化合物，可用于治疗炎症性疾病、血管疾病、心律失常、慢性损伤、视网膜神经保护、疼痛治疗、骨骼肌去神经化、肌肉萎缩症、脊髓损伤以及以连接蛋白形成的半通道活性增加为特征的遗传性疾病。
• The Synthesis of Estradiol and 1-Methylestradiol from Cholesterol¹
  作者：A. L. Wilds、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01215a001

  日期：1946.11
• [EN] SPECIFIC MODULATORS OF CONNEXIN HEMICHANNELS<br/>[ES] MODULADORES ESPECÍFICOS DE HEMICANALES DE CONEXINAS<br/>[FR] MODULATEURS SPÉCIFIQUES D'HÉMI-CANAUX DE CONNEXINES
  申请人：PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE

  公开号：WO2015188288A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  La invención provee métodos de identificación de moduladores específicos de hemicanales formados por conexinas mediante el uso de métodos de bioinformática estructural para el cálculo de la energía de interacción con ligandos y composiciones para modular selectivamente la actividad de hemicanales formados por conexinas. Entre otros aspectos la invención describe un método asistido por computador en el cual es posible estimar la energía de interacción entre ligandos provenientes de una bases de datos de compuestos químicos, con un bolsillo de unión definido por la región que comprende los residuos 3-10 (NTH), 29-40 (TM1), 74-93 (TM2) de un protómero y los residuos 29-40 (TM1) de un protómero adyacente en la conexina 26 o los residuos equivalentes en otras conexinas. En particular, la invención provee compuestos que inhiben específicamente la activación/apertura de hemicanales de conexinas, identificados mediante el método descrito, que pueden ser útiles para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, desordenes vasculares, arritmia cardiacas, heridas crónicas, neuroprotección de retina, tratamiento del dolor, denervación de músculos esqueléticos, distrofias musculares, daño de la medula espinal y enfermedades genéticas que se caracterizan por un aumento de la actividad de hemicanales formados por conexinas.