吉西他滨杂质10 | 1147182-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 吉西他滨杂质10
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate hydrochloride；Gemcitabine 3'-Benzoate；[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1147182-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₅
• 分子量: 367.309
• InChiKey: QZHKHSILGSHQRT-MPKXVKKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉西他滨杂质10 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吉西他滨
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  公开号：

  EP2508528B1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl Benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 吉西他滨杂质10
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  公开号：

  EP2508528B1

文献信息

• Preparation Method of Nucleoside Phosphoramidate Prodrugs and Intermediates Thereof
  申请人：BrightGene Bio-Medical Technology Co., Ltd.

  公开号：US20180237466A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided in the present disclosure are a novel preparation method of nucleoside phosphoramidate prodrugs and the intermediates thereof. In particular, the method is adopted to perform isomer separation on the reaction product from a first step and then perform a two-step chemical synthesis, so as to prepare a high-purity compound S p -1. The method has simple and convenient operation and low cost. The prepared resulting single isomer S p -1 has high purity, and the HPLC purity thereof is 95% or more, and further, 99% or more. The method is suitable for industrial production and can satisfy the need of clinical study. Further, also provided in the present disclosure are a key intermediate phosphorus reagent for preparing the high-purity compound S p -1 and the preparation method thereof.

  本公开提供了一种新颖的核苷酸磷酰胺酯前药及其中间体的制备方法。具体而言，该方法被采用用于对第一步的反应产物进行异构体分离，然后进行两步化学合成，以制备高纯度化合物S p -1。该方法操作简单方便，成本低廉。制备得到的单一异构体S p -1具有高纯度，其HPLC纯度为95%或更高，进一步可达99%或更高。该方法适用于工业生产，并能满足临床研究的需求。此外，本公开还提供了用于制备高纯度化合物S p -1及其制备方法的关键中间体磷试剂。
• NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Chu Chi-Yuan

  公开号：US20090124797A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine.

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。
• ASYNTHESIS OF B-NUCLEOSIDES
  申请人：Chien Chungsun

  公开号：US20120259106A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine, is described. The process includes reacting a tetrahydrofuran compound of the following formula: in which wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L as defined in the specification, with a nucleobase derivative in the presence of an oxidizing agent.

  描述了一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2′-脱氧-2,2′-二氟胞苷。该过程包括在氧化剂存在下将以下式的四氢呋喃化合物与核碱基衍生物反应，其中R1、R2、R3、R4和L如规范中定义：
• US8193339B2
  申请人：——

  公开号：US8193339B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• US8765933B2
  申请人：——

  公开号：US8765933B2

  公开（公告）日：2014-07-01