(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl Benzoate | 1147119-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl Benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1147119-15-0
• 化学式: C₃₅H₂₉F₂N₃O₅
• 分子量: 609.629
• InChiKey: PDRQGTVJKBCBAG-BHYWQNONSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl Benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。

  公开号：

  US20090124797A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-5-trityloxy-3-hydroxy-2,2-difluoro-pentanoic acid γ-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 碘 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl Benzoate 、 (2R,3R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  ASYNTHESIS OF B-NUCLEOSIDES

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2′-脱氧-2,2′-二氟胞苷。该过程包括在氧化剂存在下将以下式的四氢呋喃化合物与核碱基衍生物反应，其中R1、R2、R3、R4和L如规范中定义：

  公开号：

  US20120259106A1

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmaessentia Corp.

  公开号：EP2508528B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8193339B2
  申请人：——

  公开号：US8193339B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• US8765933B2
  申请人：——

  公开号：US8765933B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NUCLÉOSIDES BÊTA
  申请人：PHARMAESSENTIA CORP

  公开号：WO2009061894A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing -nucleoside, e.g., 2'-deoxy-2,2'-difluorocytidine.