1,4-二吡咯烷苯 | 50771-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二吡咯烷苯
• 英文名称: 1,4-di(pyrrolidin-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 50771-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: LAHRGLSDDYENEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (decomp)
• 沸点：
  382.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dipyrrolidino-cyclohexa-1,3-diene 在 air 、 苯 作用下， 生成 1,4-二吡咯烷苯
  参考文献：
  名称：

  Notes - Unsaturated Amines. IX. Through Bis-enamines to Aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a611

文献信息

• An Efficient and Simple Aqueous N-Heterocyclization of Aniline Derivatives:  Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Aryl Azacycloalkanes
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/ol050683t

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] An efficient and clean synthesis of N-aryl azacycloalkanes from alkyl dihalides and aniline derivatives has been achieved using microwave irradiation in an aqueous potassium carbonate medium. The phase separation can simplify the product isolation and reduce usage of volatile organic solvents.

  [反应：见正文]使用碳酸钾水溶液在微波中进行辐照，可以从烷基二卤化物和苯胺衍生物高效，清洁地合成N-芳基氮杂环烷烃。相分离可以简化产物分离并减少挥发性有机溶剂的使用。
• Practical direct synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles from <i>N</i>-alkyl protected arylamines using TiCl₄ and DBU
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00880j

  日期：——

  A novel transformation of N-alkyl protected arylamines and cyclic ethers into N-aryl substituted azacycles is described. Alkyl groups have been used for the protection of amines in organic syntheses. In this synthesis, N-alkyl protected arylamines were reacted with cyclic ethers in the presence of TiCl4 and DBU, crucial reagents affording five- and six-membered azacycles. In particular, utilization

  描述了N-烷基保护的芳胺和环醚向N-芳基取代的氮杂环的新颖转化。烷基已用于保护有机合成中的胺。在该合成中，在TiCl 4和DBU的存在下，N-烷基保护的芳基胺与环醚反应，这是提供五元和六元氮杂环的关键试剂。特别地，利用新颖的TiCl 4 / DBU介导的反应使得各种N-烷基保护的芳基胺例如N-甲基-，N-乙基-，N-异丙基和N-叔丁基芳基胺容易地转化成N-芳基取代的氮杂环化合物高产率。使用各种N-烷基芳基胺的这种实用方法导致氮杂环化合物的有效制备。
• A New Route to Polykis(dialkylamino)benzenes and -naphthalenes Based on Protodefluorination of Electron-Rich Fluoroaromatics: Anion Radicals of Arenes as a Simple and Effective Alternative to ‘Classical’ LAH-Based Systems
  作者：Vladimir Igorevich Sorokin、Valery Anatolievich Ozeryanskii、Gennady Sergeevich Borodkin

  DOI：10.1055/s-2005-921755

  日期：——

  A simple and effective procedure for protodefluorination of electron-rich fluoroaromatic compounds has been developed. It operates with aromatic anion radicals as reducing agents and shows superior results over 'classical' lithium aluminum hydride based systems.

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。
• ESR and ENDOR Investigations on Various Wurster?s Radical Cations in Solution. Experimental Results, Theoretical Ab Initio, and DFT Calculations
  作者：G�nter Grampp、Anne-Marie Kelterer、Stephan Landgraf、Michael Sacher、Dominique Niethammer、Jo�o P. Telo、Rui M. B. Dias、Abel J. S. C. Vieira

  DOI：10.1007/s00706-004-0224-4

  日期：2005.4

  ESR and ENDOR spectra are reported of several symmetrical substituted N , N , N ′, N ′-tetraalkyl- p -phenylenediamine radical cations in solution. Different N , N ′-alkyl substituted para -phenylenediamines, like the ethyl, n -propyl, and iso -propyl derivative are compared with the parent N , N , N ′, N ′-tetramethyl- p -phenylenediamine ( Wurster ’s Blue Cation). N , N , N ′, N ′-Tetrabenzyl- p

  报告了溶液中几个对称取代的 N ， N ， N '， N'- 四烷基- 对苯 二胺自由基阳离子的ESR和ENDOR光谱 。不同 Ñ ， Ñ ' -烷基取代的 对 苯二胺类，如乙基， Ñ 丙基，和 异丙 丙基衍生物是与亲本相比 Ñ ， Ñ ， Ñ '， Ñ ' -四甲基- p 苯二胺（ 沃斯特 的蓝阳离子）。 ñ 另外，还研究了 N ， N ′， N′- 四苄基- 对苯 二胺，1，4-二吡咯烷基苯 和 N ， N′- 双[4-（二甲基氨基）苯基]哌嗪。比较了实验和计算的超精细耦合常数。报告了乙腈中的特征性UV-VIS数据和氧化还原电位，以及化合物的合成。
• Manipulation of the reduction potentials of Wurster's blue derivatives via steric and conformational effects
  作者：Anthony J. Pearson、Ann M. Gelormini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01091-5

  日期：1997.7

  and 2-alkyl tetra-alkyl-p-phenylenediamines have been prepared. The amine/amine·+ first redox couple has been determined for each member of the series and is influenced by remote steric, electronic, and conformational effects.

  使用[η 6 -cyclopentadienyliron] +介导的小号Ñ氩化学，一系列对称和2-烷基四-烷基-的p苯二胺已经制备。已确定该系列的每个成员的胺/胺·+第一氧化还原对，并受远程空间，电子和构象效应的影响。