(3b)-17-(乙酰氧基)-3-羟基-6-甲基-孕甾-4,6-二烯-20-酮 | 2233-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b)-17-(乙酰氧基)-3-羟基-6-甲基-孕甾-4,6-二烯-20-酮
• 英文名称: 17α-acetoxy-3β-hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one
• 英文别名: (3beta)-17-(Acetyloxy)-3-hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-3-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2233-58-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: IZIHXOKRBIKNTB-HQSCULOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b)-17-(乙酰氧基)-3-羟基-6-甲基-孕甾-4,6-二烯-20-酮 生成 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-3-乙酰氧基-6,10,13-三甲基-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  TEMPLETON, JOHN F.;SASHI, KUMAR V. P.;KIM, RYUNGSOON S.;LEBELLA, FRANK S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1361-1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲地孕酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(3b)-17-(乙酰氧基)-3-羟基-6-甲基-孕甾-4,6-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 Mepregenol 17-Acetate 衍生物对 Hela 癌细胞培养的合成和细胞抑制活性

  摘要：

  合成了具有潜在细胞毒性的新 mepregenol 17-乙酸酯衍生物。尽管 N-苄基吡咯烷-3-羧酸酯 (IV) 的活性较弱，但与醋酸甲地孕酮和孕酮的活性相当，但美普瑞诺 17-乙酸酯 3-丙烯酸酯 (III) 显示出强大的细胞毒性。III、IV、孕酮和醋酸甲地孕酮的 IC 50 值对于天然 HeLa 培养物而言分别为 30、200、480 和 130 μM，对于 HeLa 雌二醇刺激培养物的 IC 50 值分别为 9.1、180、5.6 和 115 μm。类固醇 III 和 IV 的细胞毒性与其在 DNA 彗星试验中的 DNA 损伤作用相关。因此，III 有望作为雌二醇依赖性肿瘤的抗肿瘤化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02167-1

文献信息

• Templeton, John F.; Kumar, V. P. Sashi; Kim, Ryungsoon S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1361 - 1368
  作者：Templeton, John F.、Kumar, V. P. Sashi、Kim, Ryungsoon S.、LaBella, Frank S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 17α-acetoxy-3β-phenylpropionyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one
  作者：G. S. Grinenko、E. V. Popova、V. V. Korkhov、E. A. Lesik、M. A. Petrosyan、N. I. Topil'skaya

  DOI：10.1007/bf02524577

  日期：2000.3
• Synthesis and Cytostatic Activity of New Mepregenol 17-Acetate Derivatives with Respect to Hela Cancer Cell Culture
  作者：T. A. Fedotcheva、E. D. Sveshnikova、N. I. Sheina、M. N. Sokolov、K. V. Kudryavtsev、N. I. Fedotcheva、N. L. Shimanovskii

  DOI：10.1007/s11094-020-02167-1

  日期：2020.5

  New mepregenol 17-acetate derivatives with potential cytotoxicity were synthesized. Mepregenol 17-acetate 3-acrylate ( III ) was shown to exhibit potent cytotoxicity although the ester of N -benzylpyrrolidine-3-carboxylic acid ( IV ) had weaker activity that was comparable with those of megestrol acetate and progesterone. The IC 50 values for III , IV , progesterone, and megestrol acetate were 30,

  合成了具有潜在细胞毒性的新 mepregenol 17-乙酸酯衍生物。尽管 N-苄基吡咯烷-3-羧酸酯 (IV) 的活性较弱，但与醋酸甲地孕酮和孕酮的活性相当，但美普瑞诺 17-乙酸酯 3-丙烯酸酯 (III) 显示出强大的细胞毒性。III、IV、孕酮和醋酸甲地孕酮的 IC 50 值对于天然 HeLa 培养物而言分别为 30、200、480 和 130 μM，对于 HeLa 雌二醇刺激培养物的 IC 50 值分别为 9.1、180、5.6 和 115 μm。类固醇 III 和 IV 的细胞毒性与其在 DNA 彗星试验中的 DNA 损伤作用相关。因此，III 有望作为雌二醇依赖性肿瘤的抗肿瘤化合物进行进一步研究。
• TEMPLETON, JOHN F.;SASHI, KUMAR V. P.;KIM, RYUNGSOON S.;LEBELLA, FRANK S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1361-1368
  作者：TEMPLETON, JOHN F.、SASHI, KUMAR V. P.、KIM, RYUNGSOON S.、LEBELLA, FRANK S.

  DOI：——

  日期：——