2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 | 71093-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶
• 英文名称: 2,7-bis(2-pyridinyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-bis-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine；2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine；2,7-di(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine；2,7-dipyridin-2-yl[1,8]naphthyridine；2,7-dipyridinyl-1,8-naphthyridine；2,7-dipyridin-2-ylnaphthyridine；2,7-dipyridin-2-yl-1,8-naphthyridine
• CAS: 71093-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: ZOOJIZAXWUIDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  502.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 在 O₂ 、 HCl 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 {biruthenium(II,II)-bis(2,2'-bipyridine)-2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine}(PF6)2
  参考文献：
  名称：

  Binamira-Soriaga, Elizabeth; Keder, Nancy L.; Kaska, William C., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 17, p. 3167 - 3171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(pyridin-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  多组分超分子器件：桥联双-二铑和-二钌配合物的合成、光学和电子特性

  摘要：

  合成了四种钌基和铑基金属-金属键合多组分体系，并研究了它们的吸收、氧化还原、光谱电化学和结构特性。四种双双金属化合物 M2LM2 的吸收光谱，其中 L 是桥连配体，M 是铑或钌，在紫外、可见光和近红外区域显示出非常强的带。低能量吸收带被指定为电荷转移跃迁，涉及金属-金属键合轨道作为供体和以双四齿芳族配体为中心的轨道作为受体（金属-金属到配体电荷转移，M2LCT）。每种化合物在温和的电位和几种可逆的氧化过程中都表现出可逆的桥接配体中心还原。每个双双金属化合物的两个等效双金属中心的氧化信号被分裂，分裂 - 电子耦合的度量 - 取决于金属和桥接配体。研究了铑物种的混合价物种，根据其中一个（86 cm-1）的实验间隔带参数计算的电子耦合矩阵元素表明显着的组分间电子相互作用与良好的电子传导性相当阴离子桥，如氰化物。尽管这些化合物均不发光，但在室温下脱气乙腈中，其中一种双-二铑配合物的 M2LCT 激发态寿命相对较长（约

  DOI：

  10.1002/ejic.200600466
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 苯甲醇 在 2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  二铜配合物催化苯甲醇与胺氧化偶联制备亚胺

  摘要：

  2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 (bpnp) 与 Cu2O 在有氧条件下在甲酸中的络合提供了二铜络合物 [Cu2(bpnp)(μ-OH)(HCOO)3] (1 ）。该复合物已通过 X 射线晶体学和光谱分析表征。以 O2 作为氧化剂，配合物 1 是醇与胺或二胺氧化偶联的有效催化剂，导致相应的亚胺或二亚胺产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300507

文献信息

• Catalytic Reduction of Nitroarenes by Dipalladium Complexes: Synergistic Effect
  作者：Shu-Ting Yang、Peng Shen、Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00460

  日期：2017.8.28

  Complex 1 is an efficient catalyst for the reduction of aromatic nitro compounds leading to the corresponding aniline derivatives under atmospheric pressure of hydrogen at 50 °C. The mechanistic pathway of the catalysis is investigated. From the reaction pathway, it is suggested that a facile condensation of nitroso and hydroxylamine intermediates is enabled by the dipalladium system and the desired transformation

  2,7-双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bPNp）与Pd（CH 3 COO）2在CF 3 COOH中的直接反应产生了新的双核钯（II）络合物[Pd 2（bPNp） （μ-OH）（CF 3 CO 2）2 ]（CF 3 CO 2）（1）。类似地，在DMF中用bPNp取代Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2得到[Pd 2（bPNp）（μ-OH）（DMF）2 ]（BF 4）3（2）。的治疗1或2有Cl -容易地提供的氯取代的物种[钯（BPNP）（μ-OH）（CL）2 ] +。所有配合物均通过光谱学方法表征，并通过X射线晶体学进一步确定2的结构。综合大楼1是在50°C的氢气大气压下还原芳族硝基化合物以生成相应的苯胺衍生物的有效催化剂。研究了催化的机理。从反应路径中，建议通过二钯体系使亚硝基和羟胺中间体容易缩合，并且所需的转化在温和的反应条件下平稳进行以产生还原的产物。
• Efficient oxidative coupling of 2,6-disubstituted phenol catalyzed by a dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shei-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1dt11065a

  日期：——

  Complexation of a rigid multi-pyridine ligand bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with [Cu2(TFA)4] (TFA = trifluoroacetate) resulted in the formation of a dinuclear copper(II) complex, namely [Cu2(bpnp)(μ-OH)(TFA)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic, spectroscopic and elemental analyses. Complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of various 2

  刚性多面体的复杂化吡啶 配体 双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）与[Cu 2（TFA）4 ]（TFA =三氟乙酸盐）导致形成双核铜（II）络合物，即[Cu 2（bpnp）（μ-OH）（TFA）3 ]（1） 。该复合物已通过X射线晶体学，光谱学和元素分析进行​​了表征。配合物1是一种有效的催化剂，用于各种2,6-二取代的苯酚与分子氧的氧化偶联。产率和选择性取决于所采用的反应条件，在异丙醇 或者 二恶烷在90°C下收率> 99％。讨论了催化机理。
• Rhenium Complexes with a Pyridinyl‐Naphthyridine Ligand: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Tzu‐Chieh Su、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejic.201201413

  日期：2013.5

  Treatment of [Re2(CO)8(CH3CN)2] with 2,7-dipyridinyl-1,8-naphthyridine (bpnp) thermally provided mononuclear [(N,N′-bpnp)Re(CO)3Cl] (1). Further reaction of 1 with rhenium carbonyls yielded ortho-metallation dinuclear rhenium complex 2. Both complexes were characterized by spectroscopic analyses and single-crystal X-ray determination. Complex 1 also reacted with [PdMeCl(COD)] and [Ir(COD)Cl]2 by means of

  用 2,7-二吡啶基-1,8-萘啶 (bpnp) 处理 [Re2(CO)8(CH3CN)2] 热提供单核 [(N,N'-bpnp)Re(CO)3Cl] (1)。1 与羰基铼的进一步反应产生了邻位金属化双核铼配合物 2。两种配合物都通过光谱分析和单晶 X 射线测定进行了表征。配合物 1 还与 [PdMeCl(COD)] 和 [Ir(COD)Cl]2 通过邻位金属化反应生成相应的异双核物质。配合物 2 似乎是一种极好的预催化剂，可以促进末端炔烃插入乙酰乙酸酯，然后进行环化形成 2-吡喃酮。
• Monometallic and Multimetallic Zinc Complexes of 2,7-Bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine
  作者：Michael A. Stevens、Peter D. Hall、Annie L. Colebatch

  DOI：10.1071/ch21129

  日期：——

  A series of zinc complexes of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (BPNP) has been synthesised and characterised by single crystal X-ray diffraction and solution state NMR spectroscopic studies. Reactions of BPNP with zinc acetate and zinc chloride were found to give mononuclear complexes of the form [Zn(BPNP)X2] (X = OAc, Cl), whereas reactions with zinc triflate led to a mixture of products. Several

  已经合成了一系列 2,7-双 (2-吡啶基)-1,8-萘啶 (BPNP) 的锌配合物，并通过单晶 X 射线衍射和溶液态核磁共振光谱研究对其进行了表征。发现 BPNP 与醋酸锌和氯化锌的反应产生 [Zn(BPNP)X 2 ] (X = OAc, Cl)形式的单核配合物，而与三氟甲磺酸锌的反应导致产物的混合物。其中一些在晶体学上被鉴定为 [Zn(BPNP-H)(H 2 O) 4 ](OTf) 3和 [Zn(BPNP-H)(NCMe)(OTf) 2 ]OTf，其中一个吡啶基的质子化发生，二聚体 [Zn 2 (BPNP) 4 (μ-H 2 O) 2 ](OTf)4 . 三金属配合物 [Zn 3 (μ 2 -BPNP)(μ 2 -OAc) 3 (OAc) 2 (μ 3 -OH)] 也从涉及醋酸锌的反应中分离出来，并证明了 BPNP 配位两个锌原子的能力在相邻的结合口袋中。
• An unexpected semi-hydrogenation of a ligand in the complexation of 2,7-bispyridinyl-1,8-naphthyridine with Ru₃(CO)₁₂
  作者：Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、K. Rajender Reddy、Shin-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c3dt53029a

  日期：——

  7-bis(2-pyridinyl)-l,8-naphthyridine (bpnp) with Ru3(CO)12 in the presence of moisture resulted in the formation of a formate-bridged diruthenium complex [(bpnp-H3)Ru2(μ-HCOO)(CO)4] (1), in which the ligand was partially hydrogenated. Complex 1 was fully characterized by spectroscopic analyses and X-ray single crystal determination. Regarding the partially reduced ligand in 1, it occurs through a water–gas shift

  2,7-双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）与Ru 3（CO）12在湿气存在下的热反应导致形成甲酸酯桥连的二钌络合物[（bpnp -H 3）Ru 2（μ-HCOO）（CO）4 ]（1），其中配体被部分氢化。配合物1通过光谱分析和X射线单晶测定得到了充分的表征。关于在部分还原的配位体1，它是通过水煤气变换类型的还原而发生的。桥接的甲酸配体可以被其他羧酸酯配体取代。研究了新制备的配合物的物理和化学性质。