ethyl 5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetate | 24330-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: ethyl 5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetate
• CAS: 24330-10-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LSOGVCSXVKTDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetate 在 一水合肼 作用下， 生成 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and root growth activity of some new acetylhydrazinecarbothioamides and 1,2,4-triazoles substituted with 5H-dibenzo[a,d]annulene moiety

  摘要：

  采用经典方法合成了含有 5H-二苯并[a,d]烯分子的新型肼基硫代酰胺 5a-d 采用传统方法合成。1H-NMR 分析表明 存在两种构象异构体，一种是主要的轴向异构体（约 75%），另一种是次要的赤道异构体（25 25%），这两种构象异构体可通过中环反转而相互转换。 反转。5a-d 化合物在 NaOH 溶液中环化产生了 相应的 1,2,4-三唑-3(4H)-硫醇 6a-d 化合物，这些化合物被证明是纯轴向异构体。 纯轴向异构体。所有新化合物都通过元素分析、红外 元素分析、红外光谱、紫外光谱、1H-NMR 光谱和 13C-NMR 光谱对所有新化合物进行了广泛的表征，并使用植物生物学方法对其进行了生物学研究。 植物生物学试验进行了研究。

  DOI：

  10.2298/jsc120120068s
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(5H-二苯并[A,D][7]轮烯-5-基)乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成，其中包括芳基磺酰脲基和5-二苯并亚戊烯基/亚戊基部分。

  摘要：

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00113-5

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW SUBSTITUTED 3-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLES POSSESSING 5-H-DIBENZO[a,d]CYCLOHEPTENE MOIETIES
  作者：Ioana Saramet、Anca Banciu、Laura Socea、Constantin Draghici、Mircea D. Banciu

  DOI：10.1515/hc.2003.9.6.653

  日期：2003.1

  preliminary paper we describe the synthesis and characterization of new 3-mercapto-l,2,4-triazoles containig the above-mentioned 5H-dibenzo[a,i/]cycloheptene moiety. The new compounds will be biologically tested as carbonic anhydrase inhibitors (CAI) in order to see if the "bulky scaffold " strategy applied to MMP could be expanded to CAI also. RESULTS The synthesis of mercaptotriazoles 3a-g was performed

  使用经典方法合成了七个新的氨基硫脲 2a-g，在 N 处带有 5H-二苯并[a，cf] 环庚烯基-甲基，并且在 N 处带有不同的烷基或芳基取代基。'H-NMR 分析表明存在两种构象异构体，一个主要的轴向异构体（约 75%）和一个次要的赤道异构体（25%），它们可以通过中间环反转相互转化。2a-g 在 NaOH 溶液中的环化得到相应的 3-巯基-1,2,4-三唑 3ag，其被分离为纯轴向异构体。所有新化合物均通过 IR-、UV-、HNMR 和 C-NMR 光谱进行了广泛表征，并将作为碳酸酐酶抑制剂进行筛选，以测试“大体积支架”策略在此类化合物中的应用。简介 继续我们在生物活性化合物领域的研究" 我们最近表明，含有庞大的 5H二苯并[a,c/] 环庚烯部分的芳基磺酰脲基-甘氨酸异羟肟酸酯对基质金属蛋白酶 (MMP) 和溶组织梭菌胶原酶有很强的抑制作用。在这篇初步论文中，我们描述了含有上述 5H-二苯并[a