4-(5-硝基呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺 | 38514-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-(5-硝基呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-(5-nitro-2-furyl)thiazole
• 英文别名: 4-(5-nitro-furan-2-yl)-thiazol-2-ylamine；2-Amino-4-<5-nitro-furyl-(2)>-thiazol；2-Amino-4-<5-nitro-fur-2-yl>-thiazol；2-Amino-4-<5-nitro-2-furyl>-thiazol；2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol；4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 38514-71-5
• 化学式: C₇H₅N₃O₃S
• mdl: MFCD00869470
• 分子量: 211.201
• InChiKey: ZAVLMIGIVYJYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.5650 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风良好、低温干燥的库房内。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土，二氧化碳，以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硝基呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{3-[4-(5-nitro-furan-2-yl)-thiazol-2-yl]-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基杂环。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a013
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-2-甲基丙氨酸 、 硫脲 生成 4-(5-硝基呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Giller,S.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxic and antioxidant activities of azolyl benzothiazine carboxamides
  作者：Siva Sankar Panga、Rekha Tamatam、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram、Siva Krishna Narra、Kondaiah Paturu

  DOI：10.1007/s11164-019-03778-4

  日期：2019.5

  methyl-substituted furanyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 14a ), furanylimidazolyl benzothiazine carboxamide ( 16a ), thiophenyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 17a ) and pyrrolyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 20a ) exhibited antioxidant activity greater than ascorbic acid. Graphical abstract Azolyl benzothiazine carboxamides are prepared from benzothiazine carboxylate and azolyl amines.

  摘要 在NaOMe存在下，超声作用下，由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备了氮唑基苯并噻嗪羧酰胺。4-溴硫代苯基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 19b ）和4-溴吡咯基咪唑苯并噻嗪羧酰胺 （22b ）对HeLa细胞系（IC 50 33.75，47.52 µM）和MCF-7细胞系（IC 50 31.75，34.35 µM）表现出细胞毒性。此外，甲基取代的呋喃基恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a），呋喃基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 16a ），硫代苯并恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 17a ）和吡咯基 恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a ） 20a ）显示出比抗坏血酸更大的抗氧化活性。 图形摘要抽象的 甲唑基苯并噻嗪羧酰胺是由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备的。使用不同摩尔浓度的NaOMe建立反应条件的优化。化合物 19b 和 22b 对HeLa细胞系和MCF-7细胞系显示出细胞毒活性。化合物 14a ， 16a ， 17a 和 20a
• 1H and13C NMR study of 2-aminothiazole urinary tract carcinogens
  作者：R. M. Davidson、J. R. Rice、V. M. Lakshmi、T. V. Zenser、B. B. Davis

  DOI：10.1002/mrc.1260260609

  日期：1988.6

  Using 1H and 13C NMR, 13C‐labelled modifications of 2‐amino‐4‐(5‐nitro‐2‐furyl)thiazole (ANFT) and its N‐formyl analogue N‐[4‐(5‐nitro‐2‐furyl)‐2‐thiazolyl]formamide (FANFT), as well as the 5‐(S)‐substituted glutathione and N‐acetylcysteine conjugates of prostaglandin H synthase‐catalyzed peroxidative metabolism of ANFT were studied. 1H and 13C NMR chemical shifts, heteronuclear coupling constants

  使用 1H 和 13C NMR，2-氨基-4-(5-硝基-2-呋喃基)噻唑 (ANFT) 及其 N-甲酰基类似物 N-[4-(5-硝基-2-呋喃基) 的 13C 标记修饰研究了-2-噻唑基]甲酰胺（FANFT）以及前列腺素H合酶催化的ANFT过氧化代谢的5-（S）-取代谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸偶联物。获得了 1H 和 13C NMR 化学位移、异核耦合常数、自旋晶格弛豫时间 (T1) 和核 Overhauser 增强 (NOE)。13C 标记的核与 ANFT 和 FANFT 的 C-5 质子的三键耦合常数非常一致，但由于 5 取代而在缀合物中不存在。用 FANFT 的酰胺质子观察到 13C 标记的核的双键偶联，但由于胺质子的快速交换，ANFT 没有观察到。由于其较大的分子量，缀合物中的 T1 值比 FANFT 或 ANFT 中的小。1H 光谱和 NOE 进一步支持了 2-氨基噻唑互变异构体优于
• 4-(5-Nitro-2-furyl)thiazoles^1a
  作者：WILLIAM R. SHERMAN、DONALD E. DICKSON

  DOI：10.1021/jo01051a053

  日期：1962.4
• Saldabol,N.O. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1608 - 1610
  作者：Saldabol,N.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. O. Saldabol、J. Popelis、V. Slavinska

  DOI：10.1023/a:1020602308595

  日期：——